Ethyl (4S,5E)-4-(4-methoxybenzylthio)-4-methyl-3-oxohept-5-enoate | 114191-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl (4S,5E)-4-(4-methoxybenzylthio)-4-methyl-3-oxohept-5-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-methyl-3-oxohept-5-enoate
• CAS: 114191-26-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄S
• 分子量: 336.452
• InChiKey: FCZYATSBLAOMCR-CZIMKVFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (4S,5E)-4-(4-methoxybenzylthio)-4-methyl-3-oxohept-5-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (5S)-thiotetronic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性转移通过黄原酸烯丙酯至二硫代碳酸酯的重排进行硫代反酸的不对称合成。（5 R）-2,5-二氢-4-羟基-5-甲基-3-苯基-5-丙-1'-烯基-2-氧代噻吩的X射线晶体结构

  摘要：

  已经开发了基于黄原酸烯丙基酯至二硫代碳酸酯重排的硫代反酸的不对称合成，通过X射线晶体结构测定证实了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39870001228
• 作为产物：
  描述：

  O-(2S,3E)-4-Ethoxycarbonylpent-3-en-2-yl S-methyldithiocarbonate 在 氢氧化钾 、 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 15.0~145.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 0.75h， 生成 Ethyl (4S,5E)-4-(4-methoxybenzylthio)-4-methyl-3-oxohept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性转移通过黄原酸烯丙酯至二硫代碳酸酯的重排进行硫代反酸的不对称合成。（5 R）-2,5-二氢-4-羟基-5-甲基-3-苯基-5-丙-1'-烯基-2-氧代噻吩的X射线晶体结构

  摘要：

  已经开发了基于黄原酸烯丙基酯至二硫代碳酸酯重排的硫代反酸的不对称合成，通过X射线晶体结构测定证实了产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c39870001228

文献信息

• An asymmetric synthesis of thiotetronic acids using chirality transfer via an allyl xanthate-to-dithiocarbonate rearrangement. X-Ray crystal structure of (5R)-2,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-3-phenyl-5-prop-1′-enyl-2-oxothiophene
  作者：Mark S. Chambers、Eric J. Thomas、David J. Williams

  DOI：10.1039/c39870001228

  日期：——

  An asymmetric synthesis of thiotetronic acids has been developed which is based upon an allyl xanthate-to-dithiocarbonate rearrangement, the absolute configuration of the products being confirmed by an X-ray crystal structure determination.

  已经开发了基于黄原酸烯丙基酯至二硫代碳酸酯重排的硫代反酸的不对称合成，通过X射线晶体结构测定证实了产物的绝对构型。
• Chambers, Mark S.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 4, p. 417 - 431
  作者：Chambers, Mark S.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——