tert-butyl (4S,5R)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate | 1263321-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1263321-93-2
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃
• 分子量: 265.284
• InChiKey: SONSFSLZEXFBQA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 异氰基乙酸叔丁酯 在 N-[(9R)-10,11-dihydrocinchonan-9-yl]-2-(diphenylphosphino)benzamide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (4S,5R)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳衍生氨基膦预催化剂的新系列：在高度对映选择性和非对映选择性银催化的异氰乙酸醛醇反应中的应用

  摘要：

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。

  DOI：

  10.1021/ja110534g

文献信息

• Diastereo- and enantioselective preparation of oxazolines via the base-catalysed aldol reaction of isocyanoacetates with aldehydes using cinchona alkaloids
  作者：Rui-Chuan Diao、Wen-Tao Zhao、Shen Li

  DOI：10.3184/174751916x14683198156665

  日期：2016.9

  A diastereo- and enantioselective base-catalysed aldol reaction of t-butyl isocyanoacetate with aldehydes under phase-transfer catalytic conditions yielded 19 4,5-disubstituted oxazolines, 16 of which are novel. Key to success was the use of a free 9-OH-containing cinchona alkaloid-based quaternary ammonium salt bearing bulky and electron-withdrawing aryl groups on the N-benzyl moiety. This process

  在相转移催化条件下，异氰乙酸叔丁酯与醛的非对映选择性和对映选择性碱催化羟醛反应产生了 19 种 4,5-二取代的恶唑啉，其中 16 种是新的。成功的关键是使用含游离 9-OH 的金鸡纳生物碱季铵盐，在 N-苄基部分上带有庞大的吸电子芳基。该过程同时耐受芳香族和脂肪族醛，提供相应的手性恶唑啉产物，其非对映选择性高达 20:1，对映选择性高达 78% ee。
• A New Family of Cinchona-Derived Amino Phosphine Precatalysts: Application to the Highly Enantio- and Diastereoselective Silver-Catalyzed Isocyanoacetate Aldol Reaction
  作者：Filippo Sladojevich、Andrea Trabocchi、Antonio Guarna、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja110534g

  日期：2011.2.16

  developed. In combination with Ag(I) salts, these amino-phosphines performed as effective cooperative Brønsted base/Lewis acid catalysts in the asymmetric aldol reaction of isocyanoacetate nucleophiles. Under optimal conditions, high diastereoselectivities (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98%) were obtained.

  已经开发了一类新的易于获得的手性氨基膦预催化剂，这些催化剂来源于 9-氨基（9-脱氧）epicinchona 生物碱。与 Ag(I) 盐结合，这些氨基膦在异氰乙酸酯亲核试剂的不对称醛醇反应中作为有效的协同布朗斯台德碱/路易斯酸催化剂发挥作用。在最佳条件下，获得了高非对映选择性（高达 98%）和对映选择性（高达 98%）。