2-甲基-1-(6-甲基-2-苯基吡啶-3-基)丙烷-1-酮 | 154558-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-(6-甲基-2-苯基吡啶-3-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(6-methyl-2-phenyl-3-pyridyl)-2-methyl-1-propanone
• 英文别名: 2-Methyl-1-(6-methyl-2-phenylpyridin-3-yl)propan-1-one
• CAS: 154558-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XBHICYBFQMRRKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7,7-三甲基-6,8-二氧杂二环[3.2.1]辛烷 、 苯甲腈 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 30.0h， 以58%的产率得到2-甲基-1-(6-甲基-2-苯基吡啶-3-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  由双环缩酮选择性地一锅合成2,3,6-三取代的吡啶和2-环己烯-1-酮衍生物

  摘要：

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340151

文献信息

• A facile one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine derivatives from bicyclic ketal by using TMSOMs (5 equiv.)-BF3·Et2O (1 equiv.)
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha、Dae-Whang Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88032-8

  日期：1994.2

  TMSOMs (5 equiv.)-BF3·Et2O (1 equiv.) complex was studied for the selective cleavage of bicyclic ketal and a useful method was found for the preparation of 2,3,6-trisubstituted pyridine in good yield. The bicyclic ketal was cleaved and rearranged to 1,5-diketone which was then reacted with nitrile affording pyridine as a sole product in one-flask.

  研究了TMSOMs（5当量）-BF 3 ·Et 2 O（1当量）配合物对双环缩酮的选择性裂解，发现了一种有用的方法以高收率制备2,3,6-三取代的吡啶。将双环缩酮裂解并重排为1，5-二酮，然后使其与腈反应，从而在一个烧瓶中提供吡啶作为唯一产物。
• Jun Jong-Gab, Ha Tae Hee, Kim Dae-Whang, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 8, S 1235-1238
  作者：Jun Jong-Gab, Ha Tae Hee, Kim Dae-Whang

  DOI：——

  日期：——
• Selective, one-pot synthesis of 2,3,6-trisubstituted pyridine and 2-cyclohexen-1-one derivatives from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Tae Hee Ha

  DOI：10.1002/jhet.5570340151

  日期：1997.1

  Boron difluoromethanesulfonate, prepared from 5 equivalents of trimethylsilyl methanesulfonate and 1 equivalent of boron trifluoride etherate, has proved to be an active Lewis acid catalyst for the one-pot transformation reaction of bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series to 2,3,6-trisubstituted pyridine or 2-cyclohexen-1-one selectively, depending on conditions. A 1,5-diketone

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。