2-甲基-1-(5-硝基呋喃-2-基)丙烷-1-酮 | 64258-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-甲基-1-(5-硝基呋喃-2-基)丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-methyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)propan-1-one
• 英文别名: Isopropyl-2-(5-nitrofuryl)-keton；2-methyl-1-(5-nitro-furan-2-yl)-propan-1-one；2-methyl-1-(5-nitrofuran-2-yl)propan-1-one
• CAS: 64258-97-5
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: GMDSNHVMAXAUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-(5-硝基呋喃-2-基)丙烷-1-酮 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-methyl-1-(5'-azido-2'-furyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(5'-nitro-2'-furyl)prop-1-enyl acetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到2-甲基-1-(5-硝基呋喃-2-基)丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The preparation and thermal fragmentation of 2-Acyl-5-azidofurans

  摘要：

  硝基呋喃 (1)-(4) 与叠氮化钠在 Me2SO 在 Me2SO 中反应生成热不稳定的叠氮呋喃 (5)-(8)，分解后分别得到氮和(Z)-二氧代烯腈 (32) 和(15)-(17)。叠氮化物 (6)-(8)、 氮化物(6)-(8)、(Z)-腈(15)-(17)和它们的(E)-异构体 (18)-(20)通过光谱技术进行了表征。这些腈类化合物还通过形成 Diels-Alder 加合物和喹喔啉衍生物。腈(17)和(20)与 2,3-二甲基丁香油生成加合物(21a,b)。 2,3-二甲基丁-1,3-二烯的加合物（21a,b），而腈(16)和(19) (19) 与二烯 (22) 生成加合物 (23)、(24) 和 (25)（或 (26)）。 与腈(17)、(20)和(18)缩合而制备出喹喔啉类化合物(27)-(31)。 化合物(32)和(33)。叠氮化物 通过环己烷中的紫外光谱测定了叠氮化物 (5)-(8) 开环的一阶速率常数，并评估了活化参数。 也进行了评估。活化能和熵的变化趋势 通过考虑叠氮化物和假定的腈中间体的价键贡献，合理地解释了活化能和熵的趋势。 中间体。在甲醇中酸催化分解叠氮化物 (5) 在甲醇中的酸催化分解进行了研究。

  DOI：

  10.1071/ch9830963

文献信息

• Novel nucleophile-dependent cine-substitution in α-nitrofurans
  作者：Bradley J. Barnes、Peter J. Newcombe、Robert K. Norris、Karen Wilson

  DOI：10.1039/c39850001408

  日期：——

  α-Nitrofurans bearing acyl or alkoxycarbonyl groups on the α′-Position undergo cine-substitution of the α-nitro group when treated with the anions of secondary nitroalkanes, whereas with other nucleophiles, normal substitution of the α-nitro group occurs.

  α -Nitrofurans轴承酰基或烷氧羰基的上α 1'-位经历电影的的3'-取代α硝基团当与二次硝基烷烃的阴离子处理，而用其它亲核试剂，所述的正常替代α -硝基组发生。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• IDENTIFICATION OF ANTI-CANCER COMPOUNDS AND COMPOUNDS FOR TREATING HUNTINGTON'S DISEASE AND METHODS OF TREATMENT THEREOF
  申请人：Stockwell Brent R.

  公开号：US20100022637A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  Small molecule screening via high-throughput screening (HTS) methods was employed to identify compounds useful for treating or preventing cancer (such as compounds that enable cells to overcome E6-oncoprotein-mediated drug resistance) or neurodegenerative disorders (such as Huntington's disease, HD). Compounds were identified that potentiate the lethality of anti-tumor agents as well as rescue a disease-state lethality. These compounds are acylated secondary amines referred to herein as indoxins and revertins.

  高通量筛选（HTS）方法通过小分子筛选，用于鉴定可用于治疗或预防癌症（例如使细胞克服E6致癌蛋白介导的药物耐药性的化合物）或神经退行性疾病（例如亨廷顿病，HD）的化合物。已鉴定出可增强抗肿瘤药物的致死性并挽救疾病状态致死性的化合物。这些化合物是称为indoxins和revertins的酰化次级胺。
• BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1983, 36, N 5, 963-976
  作者：BARNES, B. J.、NEWCOMBE, P. J.、NORRIS, R. K.

  DOI：——

  日期：——
• BARNES, B. J.;NEWCOMBE, P. J.;NORRIS, R. K.;WILSON, K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 20, 1408-1409
  作者：BARNES, B. J.、NEWCOMBE, P. J.、NORRIS, R. K.、WILSON, K.

  DOI：——

  日期：——