N-((1-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide | 1342815-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide
• 英文别名: N-[[1-{3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl}piperidin-4-yl]methyl]-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide；Benzamide, 4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-((1-(3-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-4-piperidinyl)methyl)-；4-amino-5-chloro-2-methoxy-N-[[1-[3-(triazol-1-yl)propyl]piperidin-4-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1342815-16-0
• 化学式: C₁₉H₂₇ClN₆O₂
• 分子量: 406.915
• InChiKey: AULLTYAISZREAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((1-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ｎ-((1-(3-(1,2,3-트리아졸-1-일)프로필)피페리딘-4-일)메틸)-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 유도체의 결정형 및 이의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及新的N-((1-(3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基)哌啶-4-基)甲基)-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯酰胺盐酸盐的晶体形态、溶剂化合物、水合物及其制备方法。

  公开号：

  KR20150084155A
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-((1-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl)piperidin-4-yl)methyl)-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物作为 5-HT4 受体激动剂用于治疗胃肠道疾病

  摘要：

  合成了新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物，并评估了体外和体内的促运动活性。在这些衍生物中，去甲西沙必利的 3-甲氧基哌啶部分、西沙必利的药效团和 DA-6650 被替换为没有手性中心的 4-甲基哌啶基部分。在这些衍生物中，化合物28b具有强效的 5-HT 4受体结合亲和力 (IC 50  = 0.067 μM)，并且在不抑制 CYP3A4 (IC 50  = 7.272 μM) 和阻断人类 ether-à-go-go-related 的情况下提高了安全性基因 (hERG) 通道 (IC 50  > 10 μM)。体内大鼠模型，化合物28b与对照组相比，胃排空率提高 (68.2%)，排便重量增加两倍以上。此外，它在刺激大鼠模型中显示出内脏超敏反应的缓解作用。因此，化合物28b被选为临床前候选药物，作为促动力剂，具有良好的安全性，可用于治疗胃肠道疾病。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12667

文献信息

• 벤즈아미드 유도체의 제조방법, 그의 제조에 사용되는 새로운 중간체 및 상기 중간체의 제조방법
  申请人：DONG-A ST CO., LTD. 동아에스티 주식회사(120130140418) Corp. No ▼ 110111-5079713BRN ▼204-86-40122

  公开号：KR101595183B1

  公开（公告）日：2016-02-17

  본 발명은 5-HT4수용체 효능제인 신규한 벤즈아미드 유도체인 N-[[1-3-(1,2,3-트리아졸-1-일)프로필}피페리딘-4-일]메틸]-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법과 상기 화합물들의 제조에 사용될 수 있는 새로운 중간체 및 이들의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 저가의 시약 및 중간체를 사용하고 반응 공정을 줄임으로써 제조 비용을 절감할 수 있으며, 수율 또한 향상되어 대량 생산에 유용하게 적용될 수 있다.

  本发明涉及一种新的中间体及其制备方法，可用于制备N-[[1-3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基}哌啶-4-基]甲基]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺或其药学上可接受的盐的制备方法，以及用于制备上述化合物的制备方法。根据本发明的制备方法可以通过使用廉价试剂和中间体，并减少反应过程来节省制造成本，并且提高产率，从而可以有益地应用于大规模生产。
• METHOD FOR PREPARING BENZAMIDE DERIVATIVE, NOVEL INTERMEDIATE USED IN PREPARATION OF BENZAMIDE, AND METHOD FOR PREPARING NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：DONG-A ST CO., LTD

  公开号：US20160185751A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates to a method for preparing N-[[1-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl}piperidin-4-yl]methyl]-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide, which is a novel benzamide derivative as a 5-HT4 receptor agonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to a novel intermediate capable of being used in the preparation of the compounds; and to a method for preparing the same. The preparation methods of the present invention can be useful for mass production since a low-priced reagent and intermediate are used and the number of reaction processes is decreased, thereby saving preparation costs and improving the yield.

  本发明涉及一种制备N-[[1-3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基}哌啶-4-基]甲基]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺的方法，该化合物是一种新型苯甲酰胺衍生物，作为5-HT4受体激动剂，或其药学上可接受的盐；涉及一种可用于制备该化合物的新型中间体；以及一种制备该化合物的方法。本发明的制备方法可以用于大规模生产，因为使用了价格低廉的试剂和中间体，并且减少了反应过程的数量，从而节省了制备成本并提高了产量。
• Method for preparing benzamide derivative, novel intermediate used in preparation of benzamide, and method for preparing novel intermediate
  申请人：DONG-A ST CO., LTD

  公开号：US09771348B2

  公开（公告）日：2017-09-26

  The present invention relates to a method for preparing N-[[1-3-(1,2,3-triazol-1-yl)propyl}piperidin-4-yl]methyl]-4-amino-5-chloro-2-methoxybenzamide, which is a novel benzamide derivative as a 5-HT4 receptor agonist, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; to a novel intermediate capable of being used in the preparation of the compounds; and to a method for preparing the same. The preparation methods of the present invention can be useful for mass production since a low-priced reagent and intermediate are used and the number of reaction processes is decreased, thereby saving preparation costs and improving the yield.

  本发明涉及一种制备N-[[1-3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基}哌啶-4-基]甲基]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺的方法，该化合物是一种5-HT4受体激动剂的新型苯甲酰胺衍生物，或其药学上可接受的盐；涉及一种用于制备该化合物的新型中间体；以及一种制备该中间体的方法。本发明的制备方法可用于大规模生产，因为使用了低价试剂和中间体，并且反应过程的数量减少，从而节省了制备成本并提高了产率。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BENZAMIDE DERIVATIVE, NOVEL INTERMEDIATE USED IN PREPARATION OF BENZAMIDE, AND METHOD FOR PREPARING NOVEL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ DE BENZAMIDE, NOUVEL INTERMÉDIAIRE UTILISÉ DANS LA PRÉPARATION DU BENZAMIDE, ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DUDIT NOUVEL INTERMÉDIAIRE
  申请人：DONG A ST CO LTD

  公开号：WO2015012515A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  본 발명은 5-HT4수용체 효능제인 신규한 벤즈아미드 유도체인 N-[[1-3-(1,2,3-트리아졸-1-일)프로필}피페리딘-4-일]메틸]-4-아미노-5-클로로-2-메톡시벤즈아미드 또는 그의 약제학적으로 허용 가능한 염의 제조방법과 상기 화합물들의 제조에 사용될 수 있는 새로운 중간체 및 이들의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 제조방법은 저가의 시약 및 중간체를 사용하고 반응 공정을 줄임으로써 제조 비용을 절감할 수 있으며, 수율 또한 향상되어 대량 생산에 유용하게 적용될 수 있다.

  这是一项有关5-HT4受体激动剂的新型苯甲酰胺衍生物N-[[1-3-(1,2,3-三唑-1-基)丙基}哌啶-4-基]甲基]-4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺或其药学上可接受的盐的制备方法及用于制备这些化合物的新型中间体及其制备方法。根据本发明的制备方法，可以使用低成本的试剂和中间体，并通过减少反应过程来节省制造成本，同时提高产率，有助于大规模生产。
• NOVEL BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Kim Soon-Hoe

  公开号：US20130085160A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides a novel benzamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the same, and a 5-HT 4 receptor agonist containing the same as an active ingredient. Benzamide derivatives of the present invention have a superior affinity for 5-HT 4 receptors, a capability to reduce a gastric emptying time and a low toxicity, and consequently are therapeutically effective for the treatment of a variety of diseases associated with 5 -HT 4 receptors.

  本发明提供了一种新型苯甲酰胺衍生物或其药物可接受的盐，其制备方法，以及含有其作为活性成分的5-HT4受体激动剂。本发明的苯甲酰胺衍生物具有优异的5-HT4受体亲和力，能够缩短胃排空时间和低毒性，因此在治疗与5-HT4受体相关的多种疾病方面具有治疗效果。