1-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 91132-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 2-(N,N-dimethylaminomethyl)benzofuran；N,N-dimethyl-benzofuranmethanamine；(1-Benzofuran-2-ylmethyl)dimethylamine；1-(1-benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 91132-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• mdl: MFCD00108452
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ICRJVJSYODYAAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  16.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine 在 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-苯并呋喃乙酸
  参考文献：
  名称：

  四烷基铵盐的可见光驱动的无外部还原剂交叉电偶偶联

  摘要：

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08792
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233

文献信息

• Ru-catalysed C–H silylation of unprotected gramines, tryptamines and their congeners
  作者：K. Devaraj、C. Sollert、C. Juds、P. J. Gates、L. T. Pilarski

  DOI：10.1039/c6cc00803h

  日期：——

  Selective Ru-catalysed C2-H silylation of heteroarenes is presented. The transformation works with or without directing group assistance and requires no protecting groups. Gramines and tryptamines may be converted efficiently whilst...

  提出了选择性Ru催化杂芳烃的C2-H甲硅烷基化。无论有没有直接的团体协助，这种转变都是有效的，并且不需要保护团体。谷氨酰胺和色胺可在...
• One‐Pot Two‐Step Chemoenzymatic Cascade for the Synthesis of a Bis‐benzofuran Derivative
  作者：M. A. Stephanie Mertens、Fabian Thomas、Maximilian Nöth、Julian Moegling、Islam El‐Awaad、Daniel F. Sauer、Gaurao V. Dhoke、Wenjing Xu、Andrij Pich、Sonja Herres‐Pawlis、Ulrich Schwaneberg

  DOI：10.1002/ejoc.201900904

  日期：2019.10.9

  We report on the combination of the non‐natural, transition metal catalyzed Sonogashira cross‐coupling reaction followed by P450 BM3 catalyzed hydroxylation in a one‐pot fashion. The one‐pot two‐step cascade reaction was successfully used for production of a bis‐benzofuran derivative without isolation of the intermediate.

  我们报告了一锅法中非天然的过渡金属催化的Sonogashira交叉偶联反应，然后是P450 BM3催化的羟基化的组合。一锅两步级联反应已成功用于生产双苯并呋喃衍生物，而无需分离中间体。
• Sastry, C V Reddy; Bansal, O P; Lal, B, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 5, p. 532 - 534
  作者：Sastry, C V Reddy、Bansal, O P、Lal, B、Chaturvedi, S C、Srinivas, J S、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Driven External-Reductant-Free Cross-Electrophile Couplings of Tetraalkyl Ammonium Salts
  作者：Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Jian-Heng Ye、Guo-Quan Sun、Wen-Jun Zhou、Yong-Yuan Gui、Si-Shun Yan、Guo Shen、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b08792

  日期：2018.12.19

  visible-light photoredox catalysis. A variety of tetraalkyl ammonium salts, bearing primary, secondary, and tertiary C-N bonds, undergo selective couplings with aldehydes/ketone and CO2. Notably, the in situ generated byproduct, trimethylamine, is efficiently utilized as the electron donor. Moreover, this protocol exhibits mild reaction conditions, low catalyst loading, broad substrate scope, good

  两个亲电子试剂之间的交叉亲电子试剂偶联是在化学计量外部还原剂存在下生成 CC 键的有效且经济的方法。在此，我们报告了一种通过可见光光氧化还原催化实现第一个无外部还原剂的交叉亲电子偶联的新策略。各种带有伯、仲和叔 CN 键的四烷基铵盐与醛/酮和 CO2 进行选择性偶联。值得注意的是，原位生成的副产物三甲胺被有效地用作电子供体。此外，该协议表现出温和的反应条件、低催化剂负载、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和容易的可扩展性。机理研究表明，苄基自由基和阴离子可能是通过光催化产生的关键中间体，
• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。