N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide | 52819-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Benzofurancarboxamide, N,N-dimethyl-；N,N-dimethyl-1-benzofuran-2-carboxamide
• CAS: 52819-54-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD20355192
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SIXQBVOHYPAKFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-羧酸 、 二甲胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N,N-dimethylbenzofuran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氢化锌控制的将羧酰胺还原为醇或胺

  摘要：

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201900233

文献信息

• Preparation of N,N-Dimethyl Aromatic Amides from Aromatic Aldehydes with Dimethylamine and Iodine Reagents
  作者：Hideo Togo、Haruka Baba、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290659

  日期：2012.5

  Various N,N-dimethyl aromatic amides were obtained in good to moderate yields by the reaction of aromatic aldehydes with aqueous dimethylamine in the presence of molecular iodine or 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin (DIH) at room temperature. Under the same conditions and using the same procedure, treatment of aromatic aldehydes and morpholine in the presence of DIH also provided the corresponding N-aroyl

  在室温下，在分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）存在下，通过芳族醛与二甲胺水溶液的反应，可以以中等至中等的产率获得各种N，N-二甲基芳族酰胺。在相同条件下和使用相同程序的情况下，在DIH存在下处理芳族醛和吗啉还以良好至中等的产率提供了相应的N-芳酰基吗啉。 酰胺-醛-胺-碘-合成方法
• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。
• Direct and Selective C-H Carbamoylation of (Hetero)aromatics with TMSOTf-Activated Carbamoyl Chloride
  作者：Ayaka Uehara、Sandra Olivero、Bastien Michelet、Agnès Martin-Mingot、Sébastien Thibaudeau、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/ejoc.201801338

  日期：2019.1.10

  TMSOTf acts as Lewis acid to activate carbamoyl chlorides and generates highly electrophilic carbamoyl triflates in situ; these are active species for late‐stage aromatic carbamoylation.

  TMSOTf充当路易斯酸来激活氨基甲酰氯，并在原位生成高度亲电的氨基甲酰三氟甲磺酸酯；这些是晚期芳族氨基甲酰化的活性物种。
• Iterative addition of carbon nucleophiles to <i>N</i>,<i>N</i>-dialkyl carboxamides for synthesis of α-tertiary amines
  作者：Jiahua Chen、Jun Wei Lim、Derek Yiren Ong、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/d1sc05876b

  日期：——

  A protocol for the synthesis of α-tertiary amines was developed by iterative addition of carbon nucleophiles to N,N-dialkyl carboxamides. Nucleophilic 1,2-addition of organolithium reagents to carboxamides forms anionic tetrahedral carbinolamine (hemiaminal) intermediates, which are subsequently treated with bromotrimethylsilane (Me3SiBr) followed by organomagnesium (Grignard) reagents, organolithium

  通过将碳亲核试剂反复添加到N , N-二烷基甲酰胺中，开发了一种合成 α-叔胺的方案。有机锂试剂与羧酰胺的亲核 1,2-加成形成阴离子四面体甲醇胺（半胺）中间体，随后用溴三甲基硅烷 (Me 3 SiBr) 处理，然后用有机镁（格氏）试剂、有机锂试剂或氰化四丁基铵，得到 α-叔胺. 使用（三甲基甲硅烷基）甲基溴化镁作为第 2种亲核试剂，可以通过酸性后处理将所得的 α-叔（三甲基甲硅烷基）甲基胺进行 aza-Peterson 烯化，从而形成 1,1-二芳基乙烯。
• Potassium tert-Butoxide Facilitated Amination of Carboxylic Acids with N,N-Dimethylformamide
  作者：Jing Zhang、Yuanjing Huang

  DOI：10.1055/a-1817-1965

  日期：2022.8

  Herein a practical and efficient potassium tert-butoxide (KO t Bu)-facilitated amination of carboxylic acids with N,N-dimethylamine is described. In the presence of catalytic amount of KO t Bu, a variety of aliphatic and aromatic carboxylic acids are transformed to N,N-dimethylamides using DMF as the dimethylamine reagent with the assistance of trimethylacetic anhydride. The applicability of this protocol

  本文描述了一种实用且有效的叔丁醇钾 (KO t Bu)-促进羧酸与N , N-二甲胺的胺化。在催化量的 KO t Bu 存在下，在三甲基乙酸酐的帮助下，使用 DMF 作为二甲胺试剂，多种脂肪族和芳香族羧酸转化为N，N-二甲基酰胺。该协议的适用性通过复杂药物分子的后期二甲基酰胺化得到证明。涉及 KO t的似是而非的反应机制 在机理研究的基础上，提出了由甲酰胺分解和酸酐介导的缩合促进 Bu 促进的原位胺生成。