3-Nitro-benzenesulfonic acid 3-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl ester | 259257-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-benzenesulfonic acid 3-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl ester
• 英文别名: [3-[(1-carbamimidoylpiperidin-4-yl)methoxy]-5-methylphenyl] 3-nitrobenzenesulfonate
• CAS: 259257-15-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆S
• 分子量: 448.5
• InChiKey: LNJLEMVIWQBFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-benzenesulfonic acid 3-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-Amino-benzenesulfonic acid 3-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非酰胺类凝血酶抑制剂的结构活性和晶体学分析。

  摘要：

  描述了一系列新型的非酰胺基凝血酶抑制剂的结构活性关系。对该系列的P2和芳基结合区的探索已确定实现纳摩尔效价的最佳基团。这些最佳基团的结合模式已经通过X射线结构分析得以证实。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00617-4
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-4-甲磺酰基氧甲基哌啶 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-Nitro-benzenesulfonic acid 3-(1-carbamimidoyl-piperidin-4-ylmethoxy)-5-methyl-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型非酰胺类凝血酶抑制剂的结构活性和晶体学分析。

  摘要：

  描述了一系列新型的非酰胺基凝血酶抑制剂的结构活性关系。对该系列的P2和芳基结合区的探索已确定实现纳摩尔效价的最佳基团。这些最佳基团的结合模式已经通过X射线结构分析得以证实。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00617-4

文献信息

• GUANIDINO PROTEASE INHIBITORS
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0859607B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• EP0859607A4
  申请人：——

  公开号：EP0859607A4

  公开（公告）日：1999-05-06
• [EN] GUANIDINO PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES GUANIDINO COMME INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：3-DIMENSIONAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1997011693A1

  公开（公告）日：1997-04-03

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1-R4, R7-R8, Ra, Rb, Rc, Y, Z, n and m are set forth in the specification, as well as hydrates, solvates or pharmaceutically acceptable salts thereof, that inhibit a number of proteolytic enzymes are described. Also described are methods for preparing the compounds of Formula (I).(FR) L'invention concerne des composés guanidino ayant la formule (I). Dans cette formule, R1-R4, R7-R8, Ra, Rb, Rc, Y, Z, n et m sont expliqués dans la description. L'invention concerne également des hydrates, des solvates de ces composés ou encore des sels de ceux-ci acceptables sur le plan pharmaceutique. Ces composés inhibent un certain nombre d'enzymes protéolytiques. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés de la formule (I).
• Structure–activity and crystallographic analysis of a new class of non-amide-based thrombin inhibitor
  作者：Tianbao Lu、Richard M Soll、Carl R Illig、Roger Bone、Larry Murphy、John Spurlino、F.Raymond Salemme、Bruce E Tomczuk

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00617-4

  日期：2000.1

  The structure activity relationships of a novel series of non-amide-based thrombin inhibitors are described. Exploration of the P2 and the aryl binding region for this series has identified optimal groups for achieving nanomolar potency. The binding modes of these optimal groups have been confirmed by X-ray structural analysis.

  描述了一系列新型的非酰胺基凝血酶抑制剂的结构活性关系。对该系列的P2和芳基结合区的探索已确定实现纳摩尔效价的最佳基团。这些最佳基团的结合模式已经通过X射线结构分析得以证实。