α-<1-(phenylthio)cyclopropyl>benzyl alcohol | 70042-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: α-<1-(phenylthio)cyclopropyl>benzyl alcohol
• 英文别名: 1-(phenylthio)cyclopropyl-1-phenylmethanol；1-(1-phenylthiocyclopropyl)phenylmethanol；Phenyl-(1-phenylsulfanylcyclopropyl)methanol
• CAS: 70042-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₆OS
• 分子量: 256.368
• InChiKey: PEWJUITYJVGRMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-<1-(phenylthio)cyclopropyl>benzyl alcohol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-苯基环丁壬
  参考文献：
  名称：

  生成双二溴环丁烷的新途径：2-取代的环丁酮缩醛的合成及其与三溴化硼的反应。

  摘要：

  除了母体环丁酮缩醛以外，还从它们相应的环丁酮合成了九个2-取代的环丁酮缩醛，随后用三溴化硼处理。取代基分别为烷基链或苯基和苄基。在大多数情况下，这些反应中获得的主要化合物是双溴双环丁烷，其收率在50％到73％之间。过量2倍的BBr3和在-78摄氏度下3小时的反应时间可提供最佳收率。在四种情况下，根本没有观察到二溴化物的形成，并且环丁酮缩醛被水解为相应的环丁酮。这可能是由于过渡态中乙缩醛和BBr3的位阻增加所致。

  DOI：

  10.1021/jo035295o
• 作为产物：
  描述：

  cyclopropyl phenyl sulfoxide 在 四氯化钛 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 α-<1-(phenylthio)cyclopropyl>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Pohmakotr, Manat; Sithikanchanakul, Srisamorn, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 17, p. 3011 - 3020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New and Convenient Synthetic Method for Cyclopropyl Phenyl Sulfides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Shuichi Matsui、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.55.2965

  日期：1982.9

  The reactions of a variety of 1,3-bis(phenylthio)propanes with butyllithium have been shown to produce cyclopropyl phenyl sulfides in good to high yields. A new and convenient in situ preparation of 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide can be readily carried out by treating 1,3-bis(phenylthio)propane with 2 equiv. of butyllithium at 0 °C in THF. The reaction with electrophiles proceeds in good yield

  各种 1,3-双（苯硫基）丙烷与丁基锂的反应已被证明可以以良好到高产率生产环丙基苯基硫化物。通过用 2 当量的 1,3-双（苯硫基）丙烷处理 1-硫代环丙基苯硫醚，可以很容易地进行新的和方便的 1-硫代环丙基苯硫醚的原位制备。丁基锂在 0 °C 的 THF 中。与亲电子试剂的反应以良好的产率进行。O-芳基和O-烷基S-环丙基二硫代碳酸酯也可以高产率制备。1,2-双（苯硫基）乙烷在用丁基锂处理后转化为苯基乙烯基硫醚，而 1,4-双（苯硫基）丁烷则通过类似的处理方法原样回收。
• A SIMPLE, HIGHLY VERSATILE SYNTHESIS OF CYCLOPROPYL PHENYL SULFIDES
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hideki Uneme、Syuichi Matsui、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1980.287

  日期：1980.3.5

  1,3-Bis(phenylthio)propane reacted readily with 2–2.2 equiv. of n-butyllithium in THF at 0°C to afford 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide. Treatment of the substituted 1,3-bis(phenylthio)propanes w...

  1,3-双（苯硫基）丙烷很容易与 2-2.2 当量反应。在 0°C 下在 THF 中溶解正丁基锂，​​得到 1-硫代环丙基苯基硫醚。处理取代的 1,3-双（苯硫基）丙烷...
• Preparation and Reactions of 1,1-Di(Phenylthio)Cyclobutane Derivatives from 1-(Phenylthio)-1-Cyclopropane Carbinols
  作者：Tae Woo Kwon、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919208019081

  日期：1992.8

  Abstract 1-(Phenylthio)cyclopropylcarbinyl alcohols are converted to 2-alkyl-1, 1-di(phenylthio)cyclobutane derivatives upon treatment with 48% HBr and ZnBr2. Heating with copper triflate and Hunig's base gave 2-alkyl-1-(phenylthio)cyclobutenes which were pyrolyzed to 3-alkyl-2-di-(phenylthio)-1,3-butadienes in moderate to good yield.

  摘要 1-(苯硫基) 环丙基甲醇在用 48% HBr 和 ZnBr2 处理后转化为 2-烷基-1, 1-二(苯硫基) 环丁烷衍生物。用三氟甲磺酸铜和 Hunig 碱加热得到 2-烷基-1-（苯硫基）环丁烯，其以中等至良好的产率热解为 3-烷基-2-二-（苯硫基）-1,3-丁二烯。
• Kwon, Tae Woo; Smith, Michael B., Chemistry Letters, 1989, p. 2027 - 2028
  作者：Kwon, Tae Woo、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Pohmakotr, Manat; Sithikanchanakul, Srisamorn, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 3and4, p. 477 - 484
  作者：Pohmakotr, Manat、Sithikanchanakul, Srisamorn

  DOI：——

  日期：——