N-(4-methoxybenzyl)-N-vinylacetamide | 1105508-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-vinylacetamide
• 英文别名: N-ethenyl-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 1105508-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ODOQXOHGTWDHNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙烯基醚 、 N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 8-羟基喹啉 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N-vinylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种铜盐催化的制备N-乙烯基酰胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜盐催化制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法，所述的方法包括以下步骤：在密闭容器中在惰性气体保护下，酰胺、乙烯基烷基醚，在铜盐催化剂和有机溶剂条件下，于95～105℃下反应4～10h；反应结束后，反应液冷却至室温，经分离纯化得所述的N‑乙烯基酰胺类化合物；所述铜盐催化剂为无水硫酸铜或无水硫酸铜与8‑羟基喹啉以物质的量2～1:1的配合物；所述的酰胺、乙烯基烷基醚、铜盐催化剂物质的量比为20:100～200:2～1。本发明利用简单铜盐为催化剂，与现有方法比，催化剂廉价易得，反应无卤素引入，对环境友好，反应无需加入酸碱等添加剂，体系简单，本发明提供了一种有效的制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法。

  公开号：

  CN111187176B

文献信息

• Design and synthesis of N-vinylacetamide derivative with bulky group by nucleophilic substitution reaction
  作者：Hiroharu Ajiro、Chizuru Hongo、Mitsuru Akashi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2009.11.012

  日期：2010.2

  Cyclohexyl, adamantyl, and triphenylmethyl groups were employed for the nucleophilic substitution reaction with N-vinylacetamide (NVA), in order to investigate the bulky substituents effects on molecular structures in N-vinyl monomers. Although normal alkyl halides were known to produce N-substituted NVA, alkyl halides with secondary and tertiary carbons did not occur nucleophilic substitution reaction. On the contrary, triphenylmethyl group was introduced into beta-position on NVA, accompanied with hydrogen transfer. The refined crystal structure of beta-triphenylmethyl-N-vinylacetamide revealed intermolecular linear hydrogen bonds and aromatic bulky triphenylmethyl group supported the structure. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 一种铜盐催化的制备N-乙烯基酰胺类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111187176B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明公开了一种铜盐催化制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法，所述的方法包括以下步骤：在密闭容器中在惰性气体保护下，酰胺、乙烯基烷基醚，在铜盐催化剂和有机溶剂条件下，于95～105℃下反应4～10h；反应结束后，反应液冷却至室温，经分离纯化得所述的N‑乙烯基酰胺类化合物；所述铜盐催化剂为无水硫酸铜或无水硫酸铜与8‑羟基喹啉以物质的量2～1:1的配合物；所述的酰胺、乙烯基烷基醚、铜盐催化剂物质的量比为20:100～200:2～1。本发明利用简单铜盐为催化剂，与现有方法比，催化剂廉价易得，反应无卤素引入，对环境友好，反应无需加入酸碱等添加剂，体系简单，本发明提供了一种有效的制备N‑乙烯基酰胺类化合物的方法。