4-cyano-4'-hex-5-en-1-oxy-biphenyl | 125786-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-hex-5-en-1-oxy-biphenyl
• 英文别名: 4-(4-Hex-5-enoxyphenyl)benzonitrile
• CAS: 125786-59-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: WRTQCBQGFFYYOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-hex-5-en-1-oxy-biphenyl 在 platinum on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[4-[6-[Ethoxy(dimethyl)silyl]hexoxy]phenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Coupling of Liquid Crystals to Silica Nanoparticles

  摘要：

  Liquid crystal (LC) molecules were functionalized with alkoxysilane groups and grafted on silica nanoparticles by the sol-gel process, requiring condensation of hydrolyzed molecules with silanol groups at the surface of molecules. The grafting ratio was precisely quantified from a very simple procedure using in situ recording of (1) H NMR spectra. We showed that LC-grafted nanoparticles can be dispersed at high concentration in organic solvents such as pure LC. They were used as nucleation centers to prepare polymer-dispersed liquid crystal (PDLC) samples with nanometric LC droplets and a complete phase separation between LC and polymer.

  DOI：

  10.1021/ja0735608
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 、 6-溴-1-己烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到4-cyano-4'-hex-5-en-1-oxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  由环状低聚硅氧烷和氰基联苯部分组成的星形分子的分层超结构†

  摘要：

  通过将四种氰基联苯各向异性液晶元化学连接到具有柔性己基链的超疏水和超柔性环状四甲基四硅氧烷环的外围，成功地合成了非常规的星形液晶（缩写为SiLC）。基于差示扫描量热法（DSC），交叉偏振光学显微镜（POM），固态碳13（13C）核磁共振（NMR）光谱和一维（1D）广角X射线衍射（WAXD），发现SiLC分子表现出从LC相到结晶相的单相相变。仅在高于其玻璃化转变温度的缓慢加热过程中检测到结晶相，而在冷却过程中和加热过程中均形成了LC相。从宏观取向的SiLC膜的结构敏感的二维WAXD识别出分层的超结构，并通过SiLC单晶的选择区域电子衍射（SAED）进行了确认。通过对真实空间和倒数空间的计算机模拟，进一步研究了单斜晶胞中的分子堆积对称性。

  DOI：

  10.1039/c4sm02239d

文献信息

• The effect of intermolecular actions on the mesomorphic properties of alkenoxy biphenyl-based liquid crystals
  作者：Shengbo Zhu、Jin Chigan、Wei Li、Jingyu Yang、Weixing Chen、Wenzhi Zhang、Xiaoling Niu、Xinbing Chen、Zhongwei An

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.111880

  日期：2019.12

  Waals interactions) and the mesomorphic properties. Firstly, their mesophases were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarizing optical microscopy (POM) and X-ray diffraction (XRD). Then, Density Functional Theory (DFT) calculations, UV absorption spectra and fluorescence (FL) emission spectra were also conducted to assist in analyzing their mesomorphic properties. The results show

  合成了两个系列的烯氧基联苯化合物，并对其进行了表征，以研究分子间作用之间的关系（例如，π-π堆积，偶极子-偶极子相互作用和范德华相互作用）以及同构性质。首先，它们的中间相是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）确定的。然后，还进行了密度泛函理论（DFT）的计算，紫外线吸收光谱和荧光（FL）发射光谱，以帮助分析它们的介晶性质。结果表明，液晶中间相的类型和稳定性取决于分子间的作用。此外，已证明适当修饰端基的分子间作用是调节向列/近晶中间相的形成和稳定性的有效方法。
• Evaluation of mesomorphic and thermal stabilities for terminal epoxy liquid crystals
  作者：Shengbo Zhu、Wei Li、Bingyang Lu、Weixing Chen、Wenzhi Zhang、Xiaoling Niu、Xinbing Chen、Zhongwei An

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113955

  日期：2020.11

  Two series of terminal epoxy compounds, PmOBC (m = 1, 2, 3, 4) and P1OBEn (n = 6, 8, 10, 12), were synthesized for investigating the effect of epoxidation on mesomorphic and thermal stabilities. Molecular polarization and configuration obtained by DFT calculations can provide theoretical perspective. In addition, thermal stability is evaluated by the combination of DSC, TGA, and 1H NMR. Compared with

  合成了两个系列的端基环氧化合物PmOBC（m = 1，2，3，4）和PlOBEn（n = 6，8，10，12），以研究环氧化对介晶和热稳定性的影响。通过DFT计算获得的分子极化和构型可以提供理论观点。此外，通过DSC，TGA和1的组合评估热稳定性1 H NMR。与相应的烯基化合物相比，环氧化可降低分子偶极矩并增加分子空间效应，这不利于LC相的形成，但降低的分子内能可能有助于改善热稳定性。因此，这些末端环氧LC很有希望用于需要极高温环境的显示设备中。
• Hierarchical superstructures from a star-shaped molecule consisting of a cyclic oligosiloxane with cyanobiphenyl moieties
  作者：Dae-Yoon Kim、Minwook Park、Sang-A Lee、Soeun Kim、Chih-Hao Hsu、Namil Kim、Shiao-Wei Kuo、Tae-Ho Yoon、Kwang-Un Jeong

  DOI：10.1039/c4sm02239d

  日期：——

  macroscopically oriented SiLC film and confirmed by selected area electron diffraction (SAED) of the SiLC single crystals. The molecular packing symmetry in the monoclinic unit cell was further investigated by computer simulations on the real and reciprocal spaces. Macroscopically oriented SiLC hierarchical superstructures on the different length scales may provide the targeted physical properties, which can allow

  通过将四种氰基联苯各向异性液晶元化学连接到具有柔性己基链的超疏水和超柔性环状四甲基四硅氧烷环的外围，成功地合成了非常规的星形液晶（缩写为SiLC）。基于差示扫描量热法（DSC），交叉偏振光学显微镜（POM），固态碳13（13C）核磁共振（NMR）光谱和一维（1D）广角X射线衍射（WAXD），发现SiLC分子表现出从LC相到结晶相的单相相变。仅在高于其玻璃化转变温度的缓慢加热过程中检测到结晶相，而在冷却过程中和加热过程中均形成了LC相。从宏观取向的SiLC膜的结构敏感的二维WAXD识别出分层的超结构，并通过SiLC单晶的选择区域电子衍射（SAED）进行了确认。通过对真实空间和倒数空间的计算机模拟，进一步研究了单斜晶胞中的分子堆积对称性。
• Carbosilane terminated alkoxycyanobiphenyls for bistable scattering mode LCDs
  作者：Luma Fritsch、Richard J. Mandle、Stephen J. Cowling、John W. Goodby

  DOI：10.1039/d0tc05082b

  日期：——

  We report the synthesis and characterisation of a family of cyanobiphenyl liquid crystals with varying alkyl chain length and a carbosilane terminal group, and demonstrate their use in ion doped SmA scattering devices.

  我们报道了一系列具有不同烷基链长度和碳硅烷末端基团的氰基联苯液晶的合成和表征，并展示了它们在离子掺杂的SmA散射器件中的应用。
• Mehl, Georg H.; Goodby, John W., Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 22, p. 2791 - 2793
  作者：Mehl, Georg H.、Goodby, John W.

  DOI：——

  日期：——