DL-5-(m-hydroxyphenyl)hydantoin | 68027-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: DL-5-(m-hydroxyphenyl)hydantoin
• 英文别名: 5-(3'-hydroxyphenyl)hydantoin；5-(3-hydroxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；5-(3-Hydroxy-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；5-(3-Hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 68027-73-6
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• mdl: MFCD01851040
• 分子量: 192.174
• InChiKey: LWIDUNBRKFUILQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-5-(m-hydroxyphenyl)hydantoin 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)glycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  万古霉素模拟物的固相合成

  摘要：

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300044
• 作为产物：
  描述：

  ammonium carbonate 、 氰化钾 、 间羟基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以40%的产率得到DL-5-(m-hydroxyphenyl)hydantoin
  参考文献：
  名称：

  万古霉素模拟物的固相合成

  摘要：

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300044

文献信息

• Identification of Carbonyl Compounds through Conversion into Hydantoins¹
  作者：Henry R. Henze、Robert J. Speer

  DOI：10.1021/ja01255a014

  日期：1942.3
• Production of ring-substituted D-phenylglycines by microbial or enzymatic hydrolysis/deracemisation of the corresponding DL-hydantoins
  作者：Maria J. Garcia、Robert Azerad

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00488-0

  日期：1997.1

  A series of 17 ring-mono and -disubstituted D-phenylglycine derivatives was prepared in high enantiomeric purity by enzymatic hydrolysis and deracemisation of the corresponding DL-hydantoins, using D-hydantoinase activities of microorganisms or purified enzymes, followed by diazotation of the resulting N-carbamyl D-amino acids. No significant L-hydantoinase activity was found to produce the corresponding L-enantiomers. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728
  作者：Yokozeki, Kenzo、Kubota, Koji

  DOI：——

  日期：——
• US4094741A
  申请人：——

  公开号：US4094741A

  公开（公告）日：1978-06-13
• US6121024A
  申请人：——

  公开号：US6121024A

  公开（公告）日：2000-09-19