tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 881017-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 881017-93-2
• 化学式: C₁₄H₂₄BrNO₄
• 分子量: 350.253
• InChiKey: HNWNLWCGUDEICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl 4-(imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。

  公开号：

  US20160333021A1
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 、 溴 作用下， 以82%的产率得到tert-butyl 4-(1-bromo-2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为CCR2拮抗剂的7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了一系列7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成和构效关系。SAR研究导致发现了有效的CCR2拮抗剂，其在纳摩尔范围内显示IC（50）值。代表性化合物15显示出合理的P450和药代动力学曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.061

文献信息

• [EN] METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLO-BÊTA-LACTAMASES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015112441A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are metallo-β-lactamase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for use with β-lactam antibiotics for overcoming resistance.

  本发明涉及式(I)的化合物，这些化合物是金属β-内酰胺酶抑制剂，以及这些化合物的合成和与β-内酰胺类抗生素一起用于克服耐药性的用途。
• Synthesis and structure–activity relationship of 7-azaindole piperidine derivatives as CCR2 antagonists
  作者：Mingde Xia、Cuifen Hou、Duane DeMong、Scott Pollack、Meng Pan、Monica Singer、Michele Matheis、William Murray、Druie Cavender、Michael Wachter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.061

  日期：2008.12

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of 7-azaindole piperidine derivatives are described. SAR studies led to the discovery of the potent CCR2 antagonists displaying IC(50) values in the nanomolar range. The representative compound 15 showed reasonable P450 and pharmacokinetics profile.

  描述了一系列7-氮杂吲哚哌啶衍生物的合成和构效关系。SAR研究导致发现了有效的CCR2拮抗剂，其在纳摩尔范围内显示IC（50）值。代表性化合物15显示出合理的P450和药代动力学曲线。
• Substituted dipiperidine CCR2 antagonists
  申请人：Xia Mingde

  公开号：US20060069123A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Substituted dipiperidine compounds of Formula (I) or a salt, isomer, prodrug, metabolite or polymorph thereof, which are CCR2 antagonists and are useful in preventing, treating or ameliorating CCR2 mediated inflammatory syndromes, disorders or diseases in a subject in need thereof.

  Formula (I)的替代二哌啶化合物或其盐、异构体、前药、代谢物或多型体，其为CCR2拮抗剂，可用于预防、治疗或改善需要的主体中的CCR2介导的炎症综合症、紊乱或疾病。
• Synthesis of deuterium‐labeled CCR2 antagonist JNJ‐26131300, [4‐(1 <i>H</i> ‐indol‐ 3‐yl)‐piperidin‐1‐yl]‐{1‐[3‐(3,4,5‐trifluoro‐phenyl)‐acryloyl]‐piperidin‐4‐yl}‐acetic acid
  作者：Ronghui Lin、Yong Gong、Rhys Salter

  DOI：10.1002/jlcr.3967

  日期：2022.5.15

  through multiple steps from 3-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-acrylic acid and bromo-piperidin-4-yl-acetic acid ethyl ester. Nucleophilic coupling of 3-piperidin-4-yl-1H-indole-D5 with bromo-1-[3-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-acryloyl]-piperidin-4-yl}-acetic acid afforded the desired compound [4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-1-[3-(3,4,5-trifluoro-phenyl)-acryloyl]-piperidin-4-yl}-acetic acid-D5 .

  合成多种氘标记的CCR2拮抗剂JNJ-26131300，即[4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-1-[3-(3,4,5-trifluoro-描述了苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸。首先，吲哚-D7与4-哌啶酮缩合生成3-(1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-1H-吲哚-D5，随后催化氢化得到3-哌啶-4-基-1H-吲哚-D5。接下来，溴-1-[3-(3,4,5-三氟苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸由3-(3,4,5-三氟-苯基)-丙烯酸和溴-哌啶-4-基-乙酸乙酯。3-哌啶-4-基-1H-吲哚-D5与溴-1-[3-(3,4,5-三氟-苯基)-丙烯酰基]-哌啶-4-基}-乙酸的亲核偶联得到所需化合物 [4-(1H-indol-3-yl)-piperidin-1-yl]-1-[3-(3,4,
• Substituted dipiperidine alcohols as potent CCR2 antagonists
  作者：Mingde Xia、Cuifen Hou、Duane DeMong、Scott Pollack、Meng Pan、James Brackley、Monica Singer、Michele Matheis、Druie Cavender、Michael Wachter

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.010

  日期：2008.6

  The synthesis and biological evaluation of a series of substituted dipiperidine alcohols are described. Structure-activity relationship studies led to the discovery of potent CCR2 antagonists displaying IC(50) values in the nanomolar or subnanomolar range. The cinnamoyl compounds had higher binding affinities than the corresponding urea analogs. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.