4-methyl-5,7-diphenyl-3H-1,2-diazepine | 88879-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5,7-diphenyl-3H-1,2-diazepine
• 英文别名: 4-methyl-5,7-diphenyl-3H-diazepine
• CAS: 88879-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: SMLGWQHXEVHJEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5,7-diphenyl-3H-1,2-diazepine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到4-methyl-5,7-diphenyl-3H-1,2-benzodiazepine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Argo, Carl B.; Robertson, Ian R.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 11, p. 2611 - 2614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1E,3Z)-5-diazo-4-methyl-1-phenylpenta-1,3-dien-3-yl]benzene 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, N 18, 1003-1005

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of periselectivity in the thermal cyclisation reactions of diene-conjugated diazo compounds: 1,7-cyclisation as a route to 3H-1,2-diazepines and 1,5-cyclisation leading to new rearrangement reactions of 3H-pyrazoles
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82434-0

  日期：1984.1

  A range of diene-conjugated diazo compounds has been generated by the thermal decomposition of the sodium salts of the tosylhydrazones of 1-acyl-1, 3-dienes. Those of type (21) with a relationship of the diazo group and the γ, δ-double bond having a hydrogen atom at the diene terminus cyclised only by 1,7 ring closure to give 3-1,2-diazepines (23). This mode of cyclisation was inhibited by the presence

  通过1-酰基-1，3-二烯的甲苯磺酰基hydr的钠盐的热分解，已经产生了一系列二烯共轭的重氮化合物。具有重氮基团和在二烯末端具有氢原子的γ，δ-双键的关系的类型（21）的那些仅通过1,7闭环而环化，得到3 -1,2-二氮杂（（23）。这种环化模式被二烯末端甲基或苯基的存在所抑制，例如（45）。这种类型的化合物通过交替的1，5-环闭合而环化，得到3-烯基-3-吡唑类（46）为主要产品。这些观察结果是基于8π电子1,7-电环化反应的螺旋跃迁状态（54）进行解释的。具有γ，δ双键的二烯共轭的重氮化合物，例如（32）也主要通过1，5-电环化而环化，得到3-烯基-3-吡唑，例如（33）。在大多数情况下，在反应条件下3-吡唑重排烯基和氢迁移以产生1-吡唑，例如（34）和（37）。
• The photochemical reactions of α,β,γ,δ -unsaturated diazo compounds at low temperature
  作者：Ian R. Robertson、John T Sharp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82435-2

  日期：1984.1

  The α,β:γ,δ-unsaturated tosylhydrazone lithium salts (4) undergo photolysis at −60°C to give vinylcyclopropenes (10) and [l,2]diazeto[l,4-a] pyrroles (11) and/or (12). The formation of (11, X=H) establishes the intermediacy of (8, X=H) in the formation of the 3-1,2-diazepine (9). The diazoalkene (5, X=Me) showed opposite electrocyclisation periselectivity to its thermal cyclisation and gave (11, X=Me)

  α，β：γ，δ不饱和甲苯磺酸hydr锂盐（4）在-60°C下进行光解，得到乙烯基环丙烯（10）和[l，2]二氮杂[1,4-a]吡咯（11）和/或（12）。（11，X ＝ H）的形成在3--1，2-二氮杂dia（9）的形成中建立了（8，X ＝ H）的中间体。重氮烯烃（5，X ＝ Me）显示出与其热环化相反的电环化选择性，得到（11，X ＝ Me）（8，X ＝ Me），而不是吡唑（2）和（3）。
• A route to 3H-1,2-diazepines by the 1,7-electrocyclisation of α,βγ,δ-unsaturated diazo-compounds
  作者：Ian R. Robertson、John T. Sharp

  DOI：10.1039/c39830001003

  日期：——

  of α,β;γ,δ-unsaturated diazo-compounds the type (6) with a cis hydrogen atom at the terminal carbon atom undergo 1,7 ring closure to give 3H-1,2-diazepines while those (9) with a methyl group at that position take an alternative reaction path to give pyrazoles via 1,5 cyclisation.

  在α，β的热环化中; γ，δ-不饱和重氮化合物在末端碳原子上带有顺式氢原子的化合物（6）进行1,7闭环生成3 H -1,2-二氮杂pine，而在那些（9）具有甲基的二氮杂ze采取另一种反应路线，通过1,5环化反应生成吡唑。
• ARGO, C. B.;ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 11, 2611-2614
  作者：ARGO, C. B.、ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON, I. R.;SHARP, J. T., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 16, 3113-3116
  作者：ROBERTSON, I. R.、SHARP, J. T.

  DOI：——

  日期：——