[1S,2S,5R]-3,5-dimethyl-2-[N-((9-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino]cyclohex-3-enecarboxylic acid | 851657-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: [1S,2S,5R]-3,5-dimethyl-2-[N-((9-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino]cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 851657-32-4
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: KJQWZHVPFFCYGA-PRPYNDMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1S,2S,5R]-3,5-dimethyl-2-[N-((9-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino]cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 FMOC-D-酪氨酸 生成 (S)-2-{[(1S,2S,5R)-3,5-Dimethyl-2-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionylamino)-cyclohex-3-enecarbonyl]-amino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究优化了含有受抑制的环状β-氨基酸的新型环状生长抑素类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetaAA），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetaAA（1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较

  DOI：

  10.1021/jm049500j
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)carbonylamino-3,5-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid (-)-8-phenylmenthyl ester 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [1S,2S,5R]-3,5-dimethyl-2-[N-((9-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino]cyclohex-3-enecarboxylic acid 、 (1R,2R,5S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3,5-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究优化了含有受抑制的环状β-氨基酸的新型环状生长抑素类似物的抗增殖活性。

  摘要：

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetaAA），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetaAA（1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较

  DOI：

  10.1021/jm049500j

文献信息

• Structure−Activity Relationship Studies Optimizing the Antiproliferative Activity of Novel Cyclic Somatostatin Analogues Containing a Restrained Cyclic β-Amino Acid
  作者：Martin Sukopp、Richard Schwab、Luciana Marinelli、Eric Biron、Markus Heller、Edit Várkondi、Ákos Pap、Ettore Novellino、György Kéri、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm049500j

  日期：2005.4.1

  The cyclic somatostatin analogue cyclo[Pro(1)-Phe(2)-D-Trp(3)-Lys(4)-Thr(5)-Phe(6)] (L-363,301) displays high biological activity in inhibiting the release of growth hormone, insulin, and glucagon. According to the sequence of L-363,301, we synthesized a number of cyclic hexa- and pentapeptides containing nonnatural alpha- and beta-amino acids. The N- fluorenylmethoxycarbonyl protected cyclic beta-amino

  环状生长抑素类似物环[Pro（1）-Phe（2）-D-Trp（3）-Lys（4）-Thr（5）-Phe（6）]（L-363,301）在抑制细胞生长方面表现出高生物活性。释放生长激素，胰岛素和胰高血糖素。根据L-363,301的序列，我们合成了许多含有非天然α-和β-氨基酸的环状六肽和五肽。N-芴基甲氧基羰基保护的环状β-氨基酸[1S，2S，5R] -2-氨基-3,5-二甲基-2-环己-3-烯基羧酸（cbetaAA），用于取代Phe（6）- L-363,301的Pro（1）部分是使用（-）-8-苯基薄荷醇作为手性助剂，通过对映选择性多组分反应分两步合成的。所得的肽环[cbetaAA（1）-Tyr（2）-D-Trp（3）-Nle（4）-Thr（Trt）（5）]（Trt =三苯甲基）在具有A431癌细胞。没有Trt基团的相同肽没有显示任何生物学活性，而L-363,301和紧密相关的六肽仅显示了较