benzhydryl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate | 1055034-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1055034-53-1
• 化学式: C₄₆H₅₆N₄O₁₂
• 分子量: 856.97
• InChiKey: JXGHXOIRCWTXFC-QWAGCUNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  242
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-(L-ornithyl)aminohexanoyl]amino-3-phenylpropionic acid dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.

  摘要：

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.322
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-5-amino-2,3,4,6-tetrahydroxyhexanoyl-β-D-phenylalanine hydrochloride 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzhydryl (3S)-3-phenyl-3-[[(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,6-tetrahydroxy-5-[[(2S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]hexanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Helicobacter pylori Activity of Pyloricidin Derivatives. I. Structure-activity Relationships on the Terminal Peptidic Moiety.

  摘要：

  新型天然抗生素喷菌素A、B和C对幽门螺杆菌具有强效且高度选择性的抗菌活性。为了研究末端肽部分的结构-活性关系，制备了一系列含不同氨基酸的喷菌素B和喷菌素C衍生物，并评估了它们的抗幽门螺杆菌活性。含有α-D-、β-和γ-氨基酸或肽模拟物的衍生物显示出显著降低的活性。另一方面，含有α-L-氨基酸的衍生物被发现能保持活性。在本工作中制备的衍生物中，烯丙基甘氨酸衍生物2s表现出最强的抗幽门螺杆菌活性，对幽门螺杆菌NCTC11637的最低抑制浓度（MIC）值小于0.006μg/ml，比原始化合物喷菌素C的活性高出60倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.322