2-(benzamido)phenyl phenyl sulfide | 3526-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzamido)phenyl phenyl sulfide
• 英文别名: N-(2-(phenylthio)phenyl)benzamide；N-(2-phenylsulfanyl-phenyl)-benzamide；benzoic acid-(2-phenylsulfanyl-anilide)；Benzoesaeure-(2-phenylmercapto-anilid)；2-(Phenylthio)benzanilid；2-Phenylthiobenzanilid；N-[2-(phenylthio)phenyl]benzamide；N-(2-phenylsulfanylphenyl)benzamide
• CAS: 3526-11-2
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: STQRJOLELXIVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzamido)phenyl phenyl sulfide 在 PPA 、 三氯氧磷 作用下， 生成 11-phenyldibenzo[b,f][1,4]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  Yale; Sowinski, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1966, vol. 16, # 4, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二苯甲酰氨基二苯二硫 在 四甲基乙二胺 、 碘 、 copper(II) sulfate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(benzamido)phenyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酸酯与硫代磺酸盐的硫代硫醇化反应的改进条件

  摘要：

  使用铜催化剂在温和无味的条件下实现了芳基硼酸酯与硫代磺酸盐的有效异丙基硫醇化。分别使用 TMEDA 和氟化铯作为配体和碱，极大地促进了所需的转化。该方法表现出广泛的底物范围，允许从容易获得的起始材料快速合成各种芳基硫化物。

  DOI：

  10.1246/cl.170907

文献信息

• Synthesis of Functionalized Diaryl Sulfides by Cobalt-Catalyzed Coupling between Arylzinc Pivalates and Diaryl Disulfides
  作者：Zhi-Bing Dong、Moritz Balkenhohl、Eric Tan、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03319

  日期：2018.12.7

  An efficient protocol for the cobalt-catalyzed preparation of diaryl sulfides from solid organozinc pivalates and commercially available diaryl disulfides is reported. This cross-coupling proceeds at room temperature and displays a good functional group tolerance, allowing the preparation of a diversity of symmetrical or asymmetrical diaryl sulfides in 60–95% yield.

  报道了从固体有机新戊酸钴和市售的二芳基二硫化物钴催化制备二芳基硫化物的有效方案。这种交叉偶联在室温下进行，并显示出良好的官能团耐受性，从而可以60％至95％的收率制备各种对称或不对称的二芳基硫化物。
• Pd-Catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation using the Langlois reagent as a carbonyl source
  作者：Xiao-Fang Li、Lin-Feng Shi、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01421c

  日期：——

  An efficient Pd-catalyzed C(sp²)–H aminocarbonylation of aryl carboxamides assisted by an N,S-bidentate directing group was developed.

  开发了一种高效的Pd催化的C(sp2)-H氨基羰基化方法，该方法使用一个N，S-双齿向导基辅助芳基羧酰胺。
• 含硫3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109369504B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明涉及一种含硫3‑亚甲基异吲哚啉‑1‑酮制备方法，以式(1)和丙烯酸甲酯为底物，Pd(OAc)2作为催化剂，无水醋酸铜作为氧化剂，在110℃油浴下将混合物置于1,2‑二氯乙烷和冰乙酸的混合液中反应24h，待反应结束，将混合物用碳酸氢钠饱和溶液中和溶剂冰乙酸，再用乙酸乙酯萃取水层后，将合并的有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂。通过快速柱色谱法纯化残余物，得到所需产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率较高的优点。化学反应方程式如下：
• Palladium-Catalyzed C(sp2)−H Olefination/Annulation Cascades of Aryl Carboxamides Assisted by N,S-Bidentate Auxiliary
  作者：Ling Li、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1611799

  日期：2019.8

  auxiliary, with methyl acrylate is described. Various carboxamides with a number of functional groups were compatible with this reaction to afford, regioselectively and in moderate yield, (E)-3-methyleneisoindolin-1-one derivatives bearing an alkyl(aryl)thio group. A palladium(II)-catalyzed olefination/annulation of aryl carboxamides, assisted by an N, S-bidentate auxiliary, with methyl acrylate is described

  抽象的 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。 描述了钯（II）催化的芳基羧酰胺的烯化/环化，在N，S-二齿辅助的辅助下，用丙烯酸甲酯。使具有多个官能团的各种羧酰胺与该反应相容，以区域选择性和适度产率得到带有烷基（芳基）硫基的（E）-3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。
• Synthesis of indene-fused spiro-dibenz(ox)azepines <i>via</i> Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade regioselective C–H activation/annulation
  作者：Koushik Naskar、Sudip Karmakar、Imtiaj Mondal、Writhabrata Sarkar、Shantonu Roy、Anupam Roy、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d3cc01416a

  日期：——

  with diverse functional group tolerance permitted the regioselective synthesis of a wide spectrum of indene-containing spirocyclic dibenz(ox)azepines in good to excellent yields. Also, we showcased detailed mechanistic studies to justify the formation of spirocycles. In addition, the synthetic utility of this process was also demonstrated by the modular synthesis of various steroid conjugates.

  我们报告了前所未有的原子经济一锅 Cp*Rh( III)-催化二苯并(氧)吖庚因和炔酮之间的区域选择性[3+2]-螺环化反应，允许在操作简单且温和的反应条件下合成生物学相关的新型螺环二苯并(氧)吖庚因。该反应在没有任何银添加剂或外部氧化剂的情况下进行，实现了氧化还原中性途径。具有多种官能团耐受性的广泛底物范围允许以良好至优异的产率区域选择性合成多种含茚的螺环二苯并（氧）氮杂卓类化合物。此外，我们还展示了详细的机制研究来证明螺环形成的合理性。此外，各种类固醇缀合物的模块化合成也证明了该过程的合成效用。