3-coumarinyl azide | 199279-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-coumarinyl azide
• 英文别名: 2-Oxochromene-3-carbonyl azide
• CAS: 199279-74-8
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₃
• 分子量: 215.168
• InChiKey: LCHTXNSQUKQCII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-coumarinyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Isocyanato-cumarin
  参考文献：
  名称：

  使用香豆素环合成不对称氨基脲

  摘要：

  使用 3-香豆素异氰酸酯合成了一系列不对称氨基脲，该异氰酸酯由 3-香豆素基叠氮化物通过 Curtius 重排与酸酰肼在微波辐射下使用一锅法合成。该方法具有条件温和、易操作、收率高等优点。已通过分析和光谱数据表征的产品具有许多医药和农业化学应用。

  DOI：

  10.3184/174751912x13249848731931
• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 在 sodium azide 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-coumarinyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲的晶体结构、光谱性质、抗菌活性和DFT计算

  摘要：

  摘要 合成了 N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲，并通过元素分析、红外、1H NMR、13C表征。 NMR、UV-Vis 和发射光谱，以及单晶 X 射线衍射。X 射线晶体学分析表明，晶体结构由两个二甲基亚砜 (DMSO) 溶剂分子组成，DMSO 的结构几何形状为三角锥形状。在晶体结构中，通过分子间氢键、CO···π（噻二唑环）和π···π堆积相互作用形成自组装二维（2-D）层状超分子结构。该化合物的几何结构已通过 DFT 方法优化，并将结果与​​ X 射线衍射数据进行比较。该化合物的电子跃迁和光谱特征采用 DFT/B3LYP 方法进行。此外，还研究了抗菌活性，并计算了最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）和 HOMO-LUMO 间隙。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.05.078

文献信息

• A facile one pot route for the synthesis of imide tethered peptidomimetics
  作者：Veladi Panduranga、Girish Prabhu、Roopesh Kumar、Basavaprabhu Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c5ob01708d

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of N,N’-orthogonally protected imide tethered peptidomimetics is presented. The imide peptidomimetics were synthesized by coupling the in situ generated selenocarboxylate of N^α-protected amino acids with N^α-protected amino acid azides in good yields.

  提出了一种简单高效的方法，用于合成N，N’-正交保护亚胺缀合肽拟生物素。通过将原位生成的Nα-保护氨基酸硒羧酸酯与Nα-保护氨基酸叠氮化合物耦合，成功合成了亚胺肽拟生物素，收率较高。
• Synthesis of Asymmetric Semicarbazides using a Coumarin Ring
  作者：Lan-Qin Chai、Hong-Song Zhang、Yu-Li Zhang、Kai Cui

  DOI：10.3184/174751912x13249848731931

  日期：2012.1

  A series of asymmetric semicarbazides were synthesised using 3-coumarin isocyanate, which was prepared from 3-coumarinyl azide by Curtius rearrangement, with acid hydrazides under microwave irradiation using a one-pot procedure. This method has the advantages of mild conditions, easy handling and high yields. The products, which have been characterised by analytical and spectral data, have many medicinal

  使用 3-香豆素异氰酸酯合成了一系列不对称氨基脲，该异氰酸酯由 3-香豆素基叠氮化物通过 Curtius 重排与酸酰肼在微波辐射下使用一锅法合成。该方法具有条件温和、易操作、收率高等优点。已通过分析和光谱数据表征的产品具有许多医药和农业化学应用。
• Synthesis of Unsymmetrical Ureas with Coumarin and Thiadiazole Ring Under Microwave Irradiation
  作者：Lan-Qin Chai、Hong-Song Zhang、Wen-Kui Dong、Yan-Ling Zhao

  DOI：10.1080/10426500903036022

  日期：2010.6.30

  A series of coumarin-3-yl substituted unsymmetrical ureas were synthesized by the reaction of 3-coumarin isocyanate, which was prepared from 3-coumarinyl azide by Curtius rearrangement, with various aromatic amines, 2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole, and 2-amino-5-aryloxymethylene-1,3,4-thiadiazoles under microwave irradiation. Compared to conventional methods, this synthesis has the advantages of mild reaction conditions, easy handling, and high yields. The products have been characterized by analytical and spectral (IR and 1H NMR) data.
• Crystal structure, spectral property, antimicrobial activity and DFT calculation of N-(coumarin-3-yl)-N′-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) urea
  作者：Hong-Song Zhang、Kong-Yan Zhang、Li-Chuan Chen、Yao-Xin Li、Lan-Qin Chai

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.05.078

  日期：2017.10

  Abstract N-(coumarin-3-yl)-N′-(2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl) urea was synthesized and characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, UV–Vis and emission spectroscopy, as well as by single-crystal X-ray diffraction. X-ray crystallographic analyses have indicated that the crystal structure consists of two dimethyl sulfoxide (DMSO) solvent molecules and the structural geometry of

  摘要 合成了 N-(香豆素-3-基)-N'-(2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基)脲，并通过元素分析、红外、1H NMR、13C表征。 NMR、UV-Vis 和发射光谱，以及单晶 X 射线衍射。X 射线晶体学分析表明，晶体结构由两个二甲基亚砜 (DMSO) 溶剂分子组成，DMSO 的结构几何形状为三角锥形状。在晶体结构中，通过分子间氢键、CO···π（噻二唑环）和π···π堆积相互作用形成自组装二维（2-D）层状超分子结构。该化合物的几何结构已通过 DFT 方法优化，并将结果与​​ X 射线衍射数据进行比较。该化合物的电子跃迁和光谱特征采用 DFT/B3LYP 方法进行。此外，还研究了抗菌活性，并计算了最高占据分子轨道（HOMO）、最低未占据分子轨道（LUMO）和 HOMO-LUMO 间隙。