2-甲基-10H-吩噻嗪 | 5828-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 2-甲基-10H-吩噻嗪
• 英文名称: 2-methylphenothiazine
• 英文别名: 2-methyl-10H-phenothiazine；2-Methyl-phenothiazin；10H-Phenothiazine, 2-methyl-
• CAS: 5828-51-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: BXXQZMJEARUBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934300000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-10H-吩噻嗪 在 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 8-Methyl-3H-phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Terdic,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 746, p. 200 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-甲基苯基)硫代)-苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-甲基-10H-吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Cadogan, J. I. G.; Hickson, Clare L.; Hutchison, H. Susan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 377 - 384

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalyst System, Copper/N-Methoxy-1H-pyrrole-2-carboxamide, for the Synthesis of Phenothiazines in Poly(ethylene glycol)
  作者：Xinhai Zhu、Yiqian Wan、Manna Huang、Jianying Hou、Ruiqiao Yang、Liting Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1379045

  日期：——

  established for the preparation of phenothiazines in good yields by two routes, starting from 2-iodoanilines and 2-bromobenzenethiol and from aryl ortho-dihalides and o-aminobenzenethiols, by conducting the reaction at 90 °C in poly(ethylene glycol)-100 (PEG-100). In addition, the catalyst system was useful for promoting direct arylation of various aryl amines, aliphatic amines, and aqueous ammonia. The simple

  摘要 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。 已建立了铜/ N-甲氧基-1 H-吡咯-2-羧酰胺催化剂体系，该体系可通过两种途径从2-碘苯胺和2-溴苯硫醇以及芳基邻二卤化物和邻位-开始以高收率制备吩噻嗪。氨基苯硫醇，可在90°C下于聚（乙二醇）-100（PEG-100）中进行反应。另外，该催化剂体系可用于促进各种芳基胺，脂族胺和氨水的直接芳基化。简单的实验操作，较低的催化剂体系负载量以及绿色溶剂的使用，使其对于吩噻嗪和各种胺的多功能合成具有吸引力。
• Copper-Catalyzed Domino Reactions for the Synthesis of Phenothiazines
  作者：Manna Huang、Dongting Huang、Xinhai Zhu、Yiqian Wan

  DOI：10.1002/ejoc.201500667

  日期：2015.8

  A method for the one-pot synthesis of phenothiazines from benzothiazoles and aryl ortho-dihalides was explored. Preliminary work on the mechanism of the reaction suggested that it follows a domino process, including the hydrolysis of benzothiazoles followed by C–S coupling and C–N coupling. The low loading of the catalyst system (5 mol-% for both copper and ligand), the mild experimental conditions

  探索了一种由苯并噻唑和芳基邻二卤化物一锅法合成吩噻嗪的方法。对反应机理的初步研究表明，它遵循多米诺骨牌过程，包括苯并噻唑的水解，然后是 C-S 偶联和 C-N 偶联。催化剂体系的低负载量（铜和配体均为 5 mol%）、温和的实验条件（90 °C、12 小时）以及绿色反应介质的使用使该合成对学术界和工业界非常有吸引力。
• 一种合成吩噻嗪类化合物的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN104529938B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明开发了一种以苯并噻唑及其衍生物和邻碘溴苯及其衍生物为原料，以铜或者铜盐/N-烷氧基-1H-吡咯酰胺体系为铜催化剂合成吩噻嗪类化合物的方法。该方法是一条全新的合成吩噻嗪类化合物的方法。其具有温度低、反应时间短、所用溶剂低毒及底物的适应性广的特点。在药物、农药及材料的制备方面具有广阔的应用前景。
• Synthesis and Biochemical Characterization of New Phenothiazines and Related Drugs as MDR Reversal Agents
  作者：Matthias Schmidt、Marlen Teitge、Marianela E. Castillo、Tobias Brandt、Bodo Dobner、Andreas Langner

  DOI：10.1002/ardp.200800115

  日期：2008.10

  for pharmacophor structures is a promising strategy to increase the efficacy of those drugs still influencing multidrug resistance. In this study a range of phenothiazine derivatives was synthesizied with systematical variation of three molecule domains. The biochemical determination of multidrug resistance reversal activity was achieved with the crystalviolet assay on LLC‐PK1/MDR1 cells. The results

  化疗是治疗癌症最重要的方法之一。然而，化疗期间耐药性的发展是癌症患者治疗失败和生存率下降的主要原因。多药耐药 (MDR) 是 30 多年来广泛研究的耐药形式之一。ATP 结合盒蛋白家族的成员负责以 P-糖蛋白作为最具代表性的转运蛋白的多药耐药性。为了克服多药耐药性，外排泵抑制剂对转运蛋白的药理学调节似乎是首选，但临床前研究并未导致临床应用。因此，对药效基团结构进行系统研究是提高那些仍影响多药耐药性的药物疗效的有前途的策略。在这项研究中，一系列吩噻嗪衍生物合成了三个分子结构域的系统变异。多药耐药逆转活性的生化测定是通过对 LLC-PK1/MDR1 细胞的结晶紫测定实现的。将考虑文献中关于新的结构-活性关系以克服未来耐药性的假设来讨论结果。
• N-取代苯磺酰基吩噻嗪类化合物化合物及其 制备方法和用途
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN104230848B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及一类N‑取代苯磺酰基吩噻嗪类化合物及其制备方法和用途。具体地，涉及一类具有式I结构的N‑取代苯磺酰基吩噻嗪类化合物及其制备方法，式I结构的N‑取代苯磺酰基吩噻嗪类化合物作为活性有效成分的药物组合物及其在预防或治疗与精氨酸加压素V1a受体、精氨酸加压素V1b受体、精氨酸加压素V2受体、交感神经系统或肾素‑血管紧张素‑醛固酮系统相关的疾病中的用途。