1,8-diiodoanthraquinone | 30877-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-diiodoanthraquinone
• 英文别名: 9,10-Anthracenedione, 1,8-diiodo-；1,8-diiodoanthracene-9,10-dione
• CAS: 30877-00-0
• 化学式: C₁₄H₆I₂O₂
• 分子量: 460.009
• InChiKey: AAWQONPYXVKYAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  277-280 °C(Solv: chlorobenzene (108-90-7))
• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diiodoanthraquinone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.25h， 生成 1,8-二碘蒽
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 1,8-Diiodoanthracene and Its Coupling with Thianthrene Boronic Acids

  摘要：

  1,8-Diiodoanthracene has been prepared from commercially available 1,8-dichloroanthraquinone; it was shown to couple twice under Pd(O)-catalysis, with thianthrene 1- and 2-boronic acids giving 1,8-bis(thianthrenyl)anthracenes.

  DOI：

  10.1080/00397919708003358
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis-(toluene-4-sulfonylamino)-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 生成 1,8-diiodoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some diphenyl and triphenyl derivatives of anthracene and naphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00972a017

文献信息

• New π-Conjugated System with a Rigid Framework of 1,8-Anthrylene−Ethynylene Cyclic Dimer and Its Monoanthraquinone Analogue¹
  作者：Shinji Toyota、Megumi Kurokawa、Mai Araki、Kazuya Nakamura、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1021/ol701541q

  日期：2007.8.1

  Two types of pi-conjugated compounds were synthesized by Sonogashira coupling, and their structures and properties were investigated by X-ray analysis and spectroscopic measurements. The monoanthraquinone compound features an out-of-plane deformation of the inner carbonyl moiety and dimer formation in crystals and solution.

  通过Sonogashira偶联合成了两种类型的π共轭化合物，并通过X射线分析和光谱测量研究了它们的结构和性质。单蒽醌化合物的特征是内部羰基部分的面外变形以及晶体和溶液中的二聚体形成。
• Chemistry of Anthracene-Acetylene Oligomers XX: Synthesis, Structures, and Self-Association of Anthracene-Anthraquinone Cyclic Compounds with Ethynylene Linkers
  作者：Tetsuo Iwanaga、Kazuaki Miyamoto、Kazukuni Tahara、Koji Inukai、Satoshi Okuhata、Yoshito Tobe、Shinji Toyota

  DOI：10.1002/asia.201101000

  日期：2012.5

  We have synthesized anthracene–acetylene oligomers, which contained one 10‐substituted anthracene unit and one anthraquinone unit, by cyclization with Sonogashira coupling. X‐ray analysis revealed an almost‐planar framework and significant out‐of‐plane deformation around the inner carbonyl moiety because of steric hindrance. These compounds underwent self‐association in solution and their association

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。
• Photoisomerization of Bis(tridentate) 2,6-Bis(1<i>H</i> -pyrazol-1-yl)pyridine Ligands Exhibiting a Multi-anthracene Skeleton
  作者：Ivan Šalitroš、Olaf Fuhr、Miroslav Gál、Michal Valášek、Mario Ruben

  DOI：10.1002/chem.201700825

  日期：2017.7.26

  of 2,6‐bis(1H‐pyrazol‐1‐yl)pyridine are linked through multi‐1,8‐diethynylanthracene moieties. The optimized synthesis of the three isostructural analogues 1 a, 1 b, and 1 c, containing the anthraquinone, anthracene, and 10‐methoxyanthracene units, respectively, is reported. The resulting spatial face‐to‐face arrangement of the peripheral anthracene rings enables to trigger the intramolecular [4+4]

  描述了一种新颖的分子设计，其中通过2,6-双（1 H-吡唑-1-基）吡啶制成的两个外围部分通过多1,8-二乙炔基蒽类部分相连。报道了分别包含蒽醌，蒽和10-甲氧基蒽单元的三个同构类似物1a，1b和1c的优化合成。外围蒽环的所得空间面-面结构，可以触发的分子内[4 + 4]光环加成，得到异构体P1 b和P1Ç，其可以是热裂解回到原来的蒽衍生物1b中和1c中， 分别。X射线单晶衍射研究证实了化合物1 a – 1 c及其相应的异构体P1 b和P1 c的预期分子结构。研究和讨论了所有合成化合物的光谱，光学和电化学性质。
• Synthesis of 1- and 2-substituted thianthrenes
  作者：James M. Lovell、John A. Joule

  DOI：10.1039/p19960002391

  日期：——

  Lithiation of thianthrene at C-1 allows the synthesis of various 1-substituted thianthrenes for example thianthren-1-ylboronic acid and 1-tributylstannylthianthrene, which undergo palladium-catalysed couplings with aryl halides. 2-Bromothianthrene provides an entry to 2-substituted thianthrenes via lithium–halogen exchange then reaction of 2-lithiothianthrene with electrophiles including formation of the 2-boronic acid and 2-tributylstannylthianthrene which were coupled to aryl halides.

  噻蒽 C-1 的锂化反应可以合成各种 1-取代的噻蒽，例如噻蒽-1-基硼酸和 1-三丁基锡噻蒽，它们与芳基卤化物发生钯催化偶联反应。通过锂-卤素交换，2-溴噻蒽进入 2-取代噻蒽，然后 2-硫代噻蒽与亲电物反应，包括形成 2-硼酸和 2-三丁基锡噻蒽，并与芳基卤化物偶联。
• Synthesis and self-assembly of rod-coil molecules with n-shaped rod building block
  作者：Ke-Li Zhong、Zhegang Huang、Zhijin Man、Long Yi Jin、Bingzhu Yin、Myongsoo Lee

  DOI：10.1002/pola.23909

  日期：2010.3.15

  separation of the rod and coil blocks. SAXS studies reveal that molecules 1 and 2 show hexagonal columnar and rectangular columnar structures in the liquid crystalline phase, respectively; meanwhile, molecules 1–3 self‐organize into lamellar structures in the crystalline state. In addition, self‐assembling studies of molecules 1–3 by DLS and TEM indicated that these molecules self‐assemble into elongated

  具有n形杆结构单元的杆-螺旋分子，由蒽单元和两个联苯基组成，在蒽的1,8-位上通过乙炔键连接在一起，这是一个刚性杆段，烷基或烷氧基链具有多种蒽和聚环氧乙烷在10位上的长度（即甲氧基（1），辛基（2），十六烷基（3））的重复单元数为7，与联苯连接的重复单元数为线圈段合成的。分子结构通过1 H NMR和MALDI-TOF质谱表征。新型分子1-3的自组装行为通过散装状态下的DSC，POM和SAXS进行了研究。这些具有杆状结构单元片段的分子通过刚性杆状结构单元的π–π堆积以及杆状和线圈状单元的微相分离的组合而自组装成超分子结构。SAXS研究表明，分子1和2在液晶相中分别显示六方柱状和矩形柱状结构。同时，分子1-3会自组织成晶体状的层状结构。此外，分子1-3的自组装研究DLS和TEM的研究表明，这些分子在水性介质中自组装成细长的纳米纤维。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym

表征谱图