2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran | 103561-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 103561-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NSQDUNHSZVFTBS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allyl carbonates with organostannanes
  作者：Ana M. Castaño、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01406-2

  日期：1996.9

  Allyl carbonates are excellent substrates for the palladium(0)-catalyzed coupling reaction with stannanes under very mild conditions. The reaction proceeds via (η3-allyl)palladium complexes which undergo syn-anti equilibration with a rate similar to that of the transmetallation step.

  在非常温和的条件下，碳酸烯丙酯是钯（0）催化与锡烷偶联反应的优良底物。通过（该反应进行η 3 -烯丙基）合钯络合物经历顺式反平衡用类似于金属转移步骤的速率。
• LEY, S. V.;LYGO, B.;ORGAN, H. M.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3825-3836
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、ORGAN, H. M.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——
• Wittig and horner-wittig coupling reactions of 2-substituted cyclic ethers and their application to spiroketal synthesis
  作者：Steven V Ley、Barry Lygo、Helen M. Organ、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91403-6

  日期：1985.1

  Wittig and Horner-Wittig coupling reactions of tetrahydropyran or tetrahydrofuran 2-triphenylphosphonium salts or 2-diphenylphosphine oxides with aldehydes and lactols affords good yields of the corresponding enol ethers. In selected examples these enol ether products may be further converted to spiroketals some of which are natural pheromones derived from Dacus oleae and Paravespula vulgaris.

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。