2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran | 103561-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran
• 英文别名: 6-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 103561-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NSQDUNHSZVFTBS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-2H-pyran-2-yl triphenylphosphonium chloride 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-cinnamyl-5,6-dihydro-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  2-取代的环醚的Wittig和horner-wittig偶联反应及其在螺环合成中的应用

  摘要：

  四氢吡喃或四氢呋喃2-三苯基phosph盐或2-二苯基膦氧化物与醛和乳糖醇的Wittig和Horner-Wittig偶联反应提供了良好的相应烯醇醚产率。在选定的实例中，这些烯醇醚产物可以进一步转化为螺环酮，其中一些是得自油茶和寻常型草的天然信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91403-6

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of allyl carbonates with organostannanes
  作者：Ana M. Castaño、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01406-2

  日期：1996.9

  Allyl carbonates are excellent substrates for the palladium(0)-catalyzed coupling reaction with stannanes under very mild conditions. The reaction proceeds via (η3-allyl)palladium complexes which undergo syn-anti equilibration with a rate similar to that of the transmetallation step.

  在非常温和的条件下，碳酸烯丙酯是钯（0）催化与锡烷偶联反应的优良底物。通过（该反应进行η 3 -烯丙基）合钯络合物经历顺式反平衡用类似于金属转移步骤的速率。
• LEY, S. V.;LYGO, B.;ORGAN, H. M.;WONNACOTT, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 18, 3825-3836
  作者：LEY, S. V.、LYGO, B.、ORGAN, H. M.、WONNACOTT, A.

  DOI：——

  日期：——