ethyl (Z,3Z)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxymethylidene]-2,4,6-trimethylhept-4-enoate | 136320-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z,3Z)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxymethylidene]-2,4,6-trimethylhept-4-enoate
• CAS: 136320-54-2
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄
• 分子量: 353.502
• InChiKey: BZFGIAOOBBXSFN-UBTMQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (aR^*,4S^*)-N,N-diisopropyl 4-hydroxy-3,5-dimethyl-1,2-hexadienyl carbamate 、 原丙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 20.0h， 以16%的产率得到ethyl (Z,3Z)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxymethylidene]-2,4,6-trimethylhept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Alkyl α-(1,3-Alkadien-2-yl)acetates and -propionates by Allene Claisen Rearrangement

  摘要：

  配置均匀的（4-羟基-1,2-烷二烯基）N,N-二异丙基氨基甲酸酯与三烷基原羧酸酯发生反应，立体选择性地生成了标题化合物。通过耦合常数 3 J（13C-1H）或 3 J（29Si-1H），可以在核磁共振光谱学上对高度取代的 1,3-烷二烯进行立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26534

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alkyl α-(1,3-Alkadien-2-yl)acetates and -propionates by Allene Claisen Rearrangement
  作者：Ulrike Behrens、Christian Wolff、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1991-26534

  日期：——

  Configurationally homogeneous (4-hydroxy-1,2-alkadienyl) N,N-diisopropylcarbamates react with trialkyl orthocarboxylates to afford the title compounds stereoselectively. Stereochemical assignment of the highly substituted 1,3-alkadienes is accomplished NMR-spectroscopically by means of couplings constants 3 J(13C-1H) or 3 J (29Si-1H).

  配置均匀的（4-羟基-1,2-烷二烯基）N,N-二异丙基氨基甲酸酯与三烷基原羧酸酯发生反应，立体选择性地生成了标题化合物。通过耦合常数 3 J（13C-1H）或 3 J（29Si-1H），可以在核磁共振光谱学上对高度取代的 1,3-烷二烯进行立体化学鉴定。