N-benzyl 3-phenylbutanamide | 338461-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl 3-phenylbutanamide
• 英文别名: (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide；(3R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide
• CAS: 338461-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: OXYHDNWIXWMRDV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-3-phenylbut-2-enamide 在 sodium tetrahydroborate 、 (S)-2-(4-异丙基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯酚 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到N-benzyl 3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Co(Salox)-催化 α,β-不饱和酯的对映选择性还原

  摘要：

  发现易于获得的 Salox 配体与钴结合是 α,β-不饱和酯、酰胺和腈与 NaBH 4 的不对称共轭还原的有效催化剂，可提供高达 96.5 : 3.5 er 的对映选择性和定量产率。初步实验突出了一个相对复杂的反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201492

文献信息

• Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds:  Large Accelerating Effects of Bases and Ligands
  作者：Ryoh Itooka、Yuki Iguchi、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo0207067

  日期：2003.7.1

  phosphine derivatives. The reaction was further accelerated in the presence of KOH, thus allowing the 1,4-addition even at 0 degrees C. A cationic rhodium(I)-(R)-binap complex, [Rh(R-binap)(nbd)]BF(4), catalyzed the reaction at 25-50 degrees C in the presence of Et(3)N with high enantioselectivities of up to 99% ee for alpha,beta-unsaturated ketones, 92% for aldehydes, 94% for esters, and 92% for amides.

  重新研究了铑（I）催化的芳基硼酸向α，β-不饱和羰基化合物的1,4-加成反应中的配体和碱的影响，以在温和的条件下进行该反应。与相应的铑-acac或-氯配合物及其膦相比，具有1,5-环辛二烯（鳕鱼）和羟基配体如[RhOH（cod）]（2）的铑（I）配合物表现出优异的催化剂活性。衍生品。在KOH的存在下，反应进一步加速，因此甚至在0摄氏度下也可以进行1,4-加成。阳离子铑（I）-（R）-双酚络合物[Rh（R-binap）（nbd）] BF（4）在Et（3）N存在的情况下，在25-50摄氏度的条件下催化反应，对于α，β-不饱和酮，对映选择性高达99％ee，对于醛，对于醛而言，高达92％，对于酯而言，高达94％，酰胺为92％。
• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• Rhodium/diene-catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides
  作者：Ryo Shintani、Takahiro Kimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b502921j

  日期：——

  Rhodium/chiral diene (S,S)-3b complex has been found to effectively catalyze the 1,4-addition of arylboronic acids to α,β-unsaturated Weinreb amides, furnishing useful β-chiral Weinreb amides in high enantioselectivity.

  铑/手性二烯(S,S)-3b复合物已被发现能够有效催化芳基硼酸对α,β-不饱和Weinreb酰胺的1,4-加成，产生高对映选择性的有用β-手性Weinreb酰胺。
• Enantioselective Hydroamidation of Enals by Trapping of a Transient Acyl Species
  作者：Pengfei Yuan、Jiean Chen、Jing Zhao、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201803556

  日期：2018.7.9

  An enantioselective synthesis of β‐chiral amides through asymmetric and redox‐neutral hydroamidation of enals is reported. In this reaction, a chiral N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst reacts with enals to generate the homoenolate intermediate. Upon highly enantioselective β‐protonation through proton‐shuttle catalysis, the resulting azolium intermediate reacts with imidazole to yield the key β‐chiral

  据报道，通过不对称和氧化还原-中性加氢酰胺化对映体可选择性合成β-手性酰胺。在该反应中，手性N-杂环卡宾（NHC）催化剂与烯醛反应生成均烯酸酯中间体。通过质子-穿梭催化高度对映选择性的β-质子化反应，所得的azo鎓中间体与咪唑反应，生成关键的β-手性酰基物质。这种短暂的中间体提供了获得多种β-手性羰基衍生物的途径，例如酰胺，酰肼，酸，酯和硫代酯。特别是，可以以优异的收率和ee制备β-手性酰胺（40种手性酰胺，产率高达95％，ee高达99％）。这种模块化策略克服了碱性胺破坏高选择性质子穿梭过程的挑战。
• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Amides
  作者：Satoshi Sakuma、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo010747n

  日期：2001.12.1

  The conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated amides was carried out in the presence of a chiral rhodium catalyst and an aqueous base. The catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CH(2)=CH(2))(2) and (S)-binap provided (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide with 93% ee in the addition of phenylboronic acid to N-benzyl crotonamide. The reaction suffered from incomplete conversion resulting

  在手性铑催化剂和碱水溶液的存在下，芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应。由Rh（acac）（CH（2）= CH（2））（2）和（S）-binap原位制备的催化剂，除了添加ee外，还提供了93％ee的（R）-N-苄基-3-苯基丁酰胺苯硼酸为N-苄基巴豆酰胺。反应遭受不完全转化而导致中等收率，但是发现添加含水碱，例如K（2）CO（3）（10-50 mol％）对于提高化学收率非常有效。讨论了碱赋予RhOH活性以芳基硼酸进行金属转移的作用。