4-phenyltetrahydro-2H-thiopyran | 22398-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 4-phenyltetrahydro-2H-thiopyran
• 英文别名: 4-phenylthiane；4-phenyl-tetrahydro-thiopyran；4-Phenyl-thiacyclohexan；4-Phenylthian
• CAS: 22398-05-6
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: FJJXAEWYHQWEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  107 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.0794 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyltetrahydro-2H-thiopyran 、 对苯醌 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到1-(2,5-Dihydroxy-phenyl)-4-phenyl-tetrahydro-thiopyranium; chloride
  参考文献：
  名称：

  Karaulova, E.N.; Bardina, T.A.; Volynskii, N.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 726 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2-phenyl-2-(triethylsilyldioxy)propane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-phenyltetrahydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  结合卤素原子转移 (XAT) 和铜催化用于烷基碘和有机硼的模块化 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联

  摘要：

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12649

文献信息

• α‐Functionalisation of Cyclic Sulfides Enabled by Lithiation Trapping
  作者：Nico Seling、Masakazu Atobe、Kevin Kasten、James D. Firth、Peter B. Karadakov、Frederick W. Goldberg、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/anie.202314423

  日期：2024.1.8

  Lithiation and trapping at convenient temperatures (0/−10 °C) of five cyclic sulfides such as tetrahydrothiophene, tetrahydrothiopyrans and a thiomorpholine enables straightforward α-functionalisation. Trapping with a wide range of electrophiles generates more than 50 diverse α-substituted saturated sulfur heterocycles that are not easily synthesised by the currently available methods. TMEDA=N,N,N′

  五种环状硫化物（例如四氢噻吩、四氢噻喃和硫代吗啉）在方便的温度（0/−10 °C）下进行锂化和捕获，可实现直接的 α 官能化。用多种亲电子试剂捕获会产生 50 多种不同的 α-取代饱和硫杂环，这些杂环不易通过当前可用的方法合成。 TMEDA= N,N,N′,N′-四甲基乙二胺
• KARAULOVA, E. N.;BARDINA, T. A.;VOLYNSKIJ, N. P.;GALPERN, G. D.;DEGTYAREV+, ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 4, 797-801
  作者：KARAULOVA, E. N.、BARDINA, T. A.、VOLYNSKIJ, N. P.、GALPERN, G. D.、DEGTYAREV+

  DOI：——

  日期：——
• VOLYNSKIJ N. P.; SHCHERBAKOVA L. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1979, HO 5, 1077-1080
  作者：VOLYNSKIJ N. P.、 SHCHERBAKOVA L. P.

  DOI：——

  日期：——
• US5034429A
  申请人：——

  公开号：US5034429A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Merging Halogen-Atom Transfer (XAT) and Copper Catalysis for the Modular Suzuki–Miyaura-Type Cross-Coupling of Alkyl Iodides and Organoborons
  作者：Zhenhua Zhang、Bartosz Górski、Daniele Leonori

  DOI：10.1021/jacs.1c12649

  日期：2022.2.2

  Suzuki–Miyaura-type cross-couplings between alkyl iodides and aryl organoborons. This process requires a copper catalyst but, in contrast with previous approaches based on palladium and nickel systems, does not utilizes the metal for the activation of the alkyl electrophile. Instead, this strategy exploits the halogen-atom-transfer ability of α-aminoalkyl radicals to convert secondary alkyl iodides into the

  我们在这里报告了一种机制上不同的方法来实现烷基碘和芳基有机硼之间的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联。该过程需要铜催化剂，但与以前基于钯和镍系统的方法相比，它不使用金属来活化烷基亲电试剂。相反，该策略利用 α-氨基烷基自由基的卤素原子转移能力将仲烷基碘转化为相应的烷基自由基，然后与芳基、乙烯基、炔基、苄基和硼酸烯丙酯物质偶联。这些新颖的偶联反应具有简单的设置和条件（室温下 1 小时），并有助于获得制药行业所针对的特权基序。