(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one | 1579251-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1579251-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KNQDMLMIZDUPIO-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one 、 N-Boc-2-nitroindole 在 potassium phosphate monohydrate 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (3aS,8aR)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-((E)-styryl)-3a,8a-dihydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 ethyl (E)-3-phenyl-2-propenyl carbonate 在 N-甲基哌嗪 、 四(三苯基膦)钯 、 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同NHC和钯催化原位生成醛酰基阴离子的直接烯丙基化。

  摘要：

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。

  DOI：

  10.1002/anie.201400623

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF beta, ƴ UNSATURATED KETONES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE CÉTONES beta , ƴ INSATURÉES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014037963A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention disclose Pd/N-Heterocyclic carbene catalyzed one step process for synthesis of β,ƴ-unsaturated ketones by direct acylation of allylic Carbons with aldehydes.

  本发明揭示了Pd/N-杂环卡宾催化的一步法合成β,ƴ-不饱和酮的方法，通过直接醋酰化烯丙基碳与醛。
• Direct Allylation of In Situ Generated Aldehyde Acyl Anions by Synergistic NHC and Palladium Catalysis
  作者：Milind M. Ahire、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/anie.201400623

  日期：2014.7.1

  The direct regioselective allylation of in situ generated aldehyde acyl anions has been achieved by synergistic NHC and Pd catalysis. It provides an efficient access to valuable β,γ‐unsaturated ketones under mild reaction conditions starting from easily accessible allylic carbonates and aldehydes without any preactivation. The synergistic catalysis method demonstrated herein adds a new dimension to

  原位产生的醛酰基阴离子的直接区域选择性烯丙基化已通过协同NHC和Pd催化实现。它可以在温和的反应条件下有效地获取有价值的β，γ-不饱和酮，从容易获得的烯丙基碳酸盐和醛类开始，无需任何预活化。本文展示的协同催化方法为金属介导的C烯丙基化区域增加了新的维度。
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。