2-甲基-1H-苯并咪唑-1-胺 | 6299-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-1H-苯并咪唑-1-胺
• 英文名称: 1-amino-2-methylbenzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-benzoimidazol-1-ylamine；2-methyl-benzimidazol-1-ylamine；2-Methyl-benzimidazol-1-ylamin；2-methyl-1H-benzimidazol-1-amine；2-methylbenzimidazol-1-amine
• CAS: 6299-93-0
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD00178677
• 分子量: 147.18
• InChiKey: LUEUYMSSSQJYBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-苯并咪唑-1-胺 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到2,2'-dimethyl-1,1'-azobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1,1?Azobenzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522749
• 作为产物：
  描述：

  2-(O-硝基苯基)乙酰肼 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 3-硝基苯磺酸水合物 作用下， 生成 2-甲基-1H-苯并咪唑-1-胺
  参考文献：
  名称：

  聚氮杂双环化合物。第一部分。苯并-1：2：4-三嗪的Bischler和Bamberger合成的初步实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002326

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES AS GPR119 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] PIPÉRIDINES SUBSTITUÉES À TITRE DE MODULATEURS DE GPR119 POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012168315A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein R1, Lp, HetAr, Ar, and n are as defined in the application, which have valuable pharmacological properties, and in particular bind to the GPR119 receptor and modulate its activity.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其中R1、Lp、HetAr、Ar和n如申请中所定义，具有有价值的药理特性，特别是结合GPR119受体并调节其活性。
• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020150423A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present disclosure provides compounds and methods useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本公开提供了在治疗神经系统疾病中有用的化合物和方法。本发明的化合物可以单独或与其他药用活性剂结合使用，用于治疗或预防神经系统疾病。
• [EN] INSECTICIDAL DIAZOLE AND TRIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIAZOLE ET DE TRIAZOLE INSECTICIDES
  申请人：FMC CORP

  公开号：WO2005108374A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  It has now been found that certain novel diazole and triazole derivatives have provided unexpected insecticidal activity. These compounds are represented by formula (I). Preferred are those compounds of formula (I) where M and Q are carbon; R is methyl; R1 and R2 taken together are -CH=CHCH=CH-, -C(Cl)=CHCH=CH-, -C(F)=CHCH=CH-, or -C(CH3)=CHCH=CH-; X is straight or branched chain alkylenyl; Y is phenyl; and R4 is one or more hydrogen, halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, cyano, amino, or -(O)t-(CH2)v-Z-R6, where Z is -C(R7)=C(R8)-, -C≡C-, or -C(R7)=NO-; and, R6, R7 and R8 are indepdently hydrogen, halogen, or alky. In addition, compositions comprising an insecticidally effective amount of at least one compound of formula (I), and optionally, an effective amount of at least one of a second compound, with at least one insecticidally compatible carrier are also disclosed; along with methods of controlling insects comprising applying said compositions to the locus of crops where insects are present or are expected to be present.

  已经发现了某些新型二唑和三唑衍生物具有意想不到的杀虫活性。这些化合物由式(I)表示。首选的是式(I)中M和Q为碳；R为甲基；R1和R2一起取-CH=CHCH=CH-, -C(Cl)=CHCH=CH-, -C(F)=CHCH=CH-或-C(CH3)=CHCH=CH-；X为直链或支链烷基；Y为苯基；R4为一个或多个氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、氨基或-(O)t-(CH2)v-Z-R6，其中Z为-C(R7)=C(R8)-，-C≡C-或-C(R7)=NO-；而R6、R7和R8独立地为氢、卤素或烷基。此外，还公开了包含至少一种式(I)化合物的杀虫有效量和可选地至少一种第二化合物的有效量，以及至少一种杀虫载体的组合物；以及涉及将这些组合物施用于存在或预计存在昆虫的作物生长地点以控制昆虫的方法。
• Synthesis and some properties of 1-(N-Nitrosoalkylamino)benzimidazoles
  作者：Alexander F. Pozharskii、Olga V. Dyablo、Alexander V. Belyaev、Zoya A. Starikova、Alexander I. Yanovskii

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00524-9

  日期：1998.8

  1-(N-Nitrosoalkylamino)benzimidazoles (7a-e) were prepared by nitrosation of the parent amines with nitrous acid. The NMR data revealed 7a-d in solutions as mixtures of E and Z-isomers due to hindered rotation around the NNO bond. 1-(N-Nitrosoisopropylamino)benzimidazole (7e) existed in solutions as a sole Z-isomer. The rotation barrier around the NNO bond was estimated for 7a by 1H NMR dynamic spectroscopy

  1-（N-亚硝基烷基氨基）苯并咪唑类（7a-e）是通过亚硝酸将母体胺亚硝化而制得的。NMR数据表明，由于绕NNO键的旋转受阻，溶液中的7a-d为E和Z异构体的混合物。1-（N-亚硝基异丙基氨基）苯并咪唑（7e）以唯一的Z-异构体形式存在于溶液中。通过1 H NMR动态光谱法估计了NNO键周围的旋转势垒为7a。通过X射线结构数据确认了1-（N-亚硝基甲基氨基）-2-甲基苯并咪唑（7d）的分子结构。
• Synthesis and Cyclization of 2-Amino- and 2-Methyl-Substituted 1,3-Diaminobenzimidazolium Salts
  作者：T. A. Kuz’menko、A. S. Morkovnik、L. N. Divaeva、G. S. Borodkin、V. V. Kuz’menko

  DOI：10.1007/s10593-014-1627-8

  日期：2015.2

  N-Amination of 1-amino(alkylamino, benzylidenamino)-substituted 2-amino- and 2-methylbenzimid-azoles with O-picrylhydroxylamine gave the respective 1,2,3-triamino- and 1,3-diamino-2-methylbenz-imidazolium salts, which cyclized upon treatment with acetic anhydride/K2CO3 into previously unreported derivatives of N-amino[1, 2, 4]triazolo[1,5-а]benzimidazoles and N-aminopyrazolo-[1,5-а]benzimidazoles.

  用O-吡啶甲基羟胺对1-氨基（烷基氨基，亚苄基氨基）取代的2-氨基-和2-甲基苯并咪唑进行N-氨基化反应，分别得到1,2,3-三氨基和1,3-二氨基-2-甲基苯并-咪唑鎓盐，经乙酸酐/ K 2 CO 3处理后环化成以前未报道的N-氨基[1,2,4]三唑[1,5-α]苯并咪唑和N-氨基吡唑并[[5,5-] ]苯并咪唑。形成的吡唑并[1,5-α]苯并咪唑类化合物中存在α-乙酰基取代基，是通过量子化学计算来解释的，这是由于中间体亚甲基碱而不是三环系统的酰化作用所致。