4-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide | 1025506-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-Methyl-5H-[1,2,3]oxathiazole2,2-dioxide；4-methyl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1025506-08-4
• 化学式: C₃H₅NO₃S
• 分子量: 135.144
• InChiKey: INUFZHHAKHUNOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 (S,S)-f-binaphane 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 作用下， 以 三氟乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、4.14 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-4-methyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates via Pd-Catalyzed Hydrogenation

  摘要：

  Using Pd(CF3CO2)(2)/(SS)-f-binaphane as the catalyst, an efficient enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates was developed via asymmetric hydrogenation of the corresponding cyclic imines in 2,2,2-trifluoroethanol at room temperature with high enantioselectivities (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol800591u
• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 在 吡啶 、 氨基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到4-methyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-(8-((2-Amino-2,4-dimethylpentyl)oxy)-5H-chromeno[3,4-c]pyridin-2-yl)acetamide 的快速放大合成的开发, 一种有效的 Adaptor 相关激酶 1 抑制剂

  摘要：

  ( S )- N -(8-((2-Amino-2,4-dimethylpentyl)oxy)-5 H -chromeno[3,4- c ]pyridin-2-yl)acetamide ( 1 ) 是一种有效的接头-相关激酶 1 抑制剂，可能具有治疗神经性疼痛和其他神经系统疾病的潜力，包括精神分裂症、帕金森病、双相情感障碍和阿尔茨海默病。对于临床前研究，需要大量高质量的材料。制备这种化合物的最初发现路线存在放大问题，包括产率非常低的 C-O 偶联步骤以及使用昂贵且有毒的试剂。本文描述了一种通过八个步骤完成的快速放大合成，其中涉及苯酚的偶联17以恶噻唑烷18为关键转化。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00452

文献信息

• [EN] ARYL ETHER-BASE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES DE TYPE ARYLÉTHER-BASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015038112A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLES DE KINASES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059080A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及公式（I）的联苯化合物，可以抑制AAK1（适配器相关激酶1），包括这种化合物的组合物以及它们用于治疗疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等的用途。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES À BASE DE BIARYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017059085A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure is directed to biaryl compounds of formula (I) which can inhibit AAKl (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds and their use for treating e.g. pain, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and schizophrenia.

  本公开涉及式(I)的双芳基化合物，该化合物能够抑制AAK1（适配器相关激酶1），包含此类化合物的组合物以及它们用于治疗例如疼痛、阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症。
• FUSED PYRIDINES AS KINASE INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20180141956A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。
• [EN] BIARYL KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS BIARYLE DE KINASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015153720A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.

  本公开通常涉及能够抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物、包含该化合物的组合物以及抑制AAK1的方法。