(S)-2-furyl(phenyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-furyl(phenyl)methanol
• 英文别名: (S)-furan-2-yl(phenyl)methanol；furan-2-yl(phenyl)methanol；(s)-(2-Furyl)phenylmethanol
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: FWIQIDYJWKRMFG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 (S)-2-furyl(phenyl)methanol 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-phenyl-4-(phenylamino)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  氢键促进的可调方法获得氮杂双环[3.3.0]辛烷和环戊[b]吡咯

  摘要：

  公开了一种统一策略，该策略建立在 1,3-两性 γ-氨基环戊烯酮的苯胺氮与贫电子炔烃的串联成环成功接合的基础上，仅由 HFIP 的氢键网络辅助。这种无金属的温和策略提供了在通往另一个重要支架：环戊[ b ]吡咯的途中获得医学相关的氮杂双环辛烷的途径。

  DOI：

  10.1039/d4cc01065e
• 作为产物：
  描述：

  二苯锌 在 (R,R')-N,N'-bis(5-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)-1,2-cyclohexanediamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-2-furylphenylmethanol 、 (S)-2-furyl(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Zn(salen)-催化对映选择性苯基转移到醛和酮的有机锌试剂

  摘要：

  发现salen的手性锌配合物是有机锌试剂苯基转移到芳香醛和酮的有效催化剂。在芳香醛和酮的反应中获得了高对映选择性（分别高达 97% 和 92% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380461

文献信息

• Highly Enantioselective Addition of In Situ Prepared Arylzinc to Aldehydes Catalyzed by a Series of Atropisomeric Binaphthyl-Derived Amino Alcohols
  作者：Gui Lu、Fuk Yee Kwong、Ji-Wu Ruan、Yue-Ming Li、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/chem.200501048

  日期：2006.5.15

  catalyst, both enantiomers of many pharmaceutically interesting diarylmethanols can be obtained by the proper combination of various arylzinc reagents with different aldehydes; this catalytic system also works well for the phenylation of aliphatic aldehydes to give up to 96 % ee.

  用手性联萘衍生的氨基醇作为催化剂直接将原位制备的芳基锌加到醛中可以提供高收率和优异的对映选择性（高达99％ee，ee =对映体过量）的旋光二芳基甲醇。通过使用单一催化剂，可以通过将各种芳基锌试剂与不同的醛适当组合来获得许多可药用的二芳基甲醇的两种对映异构体。该催化体系也可以很好地用于脂族醛的苯基化反应，以产生高达96％的ee。
• A Chiral Ruthenium-Monophosphine Catalyst for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Ke Li、Naifu Hu、Renshi Luo、Weicheng Yuan、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo400850m

  日期：2013.6.21

  A novel ruthenium catalyst on the basis of a chiral monophosphorus ligand is efficient for the asymmetric addition of arylboronic acids to aryl aldehydes, providing a series of chiral diarylmethanols in excellent yields and enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary study has shown that this process is catalyzed by a Ru complex with a single monophosphorus ligand.

  基于手性单磷配体的新型钌催化剂可有效地将芳基硼酸不对称加成到芳基醛上，从而以优异的收率和对映选择性（高达92％ee）提供一系列手性二芳基甲醇。初步研究表明，此过程是由具有单个单磷配体的Ru络合物催化的。
• Application of β-Hydroxysulfoximines in Catalytic Asymmetric Phenyl Transfer Reactions for the Synthesis of Diarylmethanols
  作者：Jörg Sedelmeier、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo7016718

  日期：2007.11.1

  Enantiomerically enriched diarylmethanols have been prepared by catalyzed asymmetric phenyl transfer reactions onto aromatic aldehydes with use of readily available β-hydroxysulfoximines as catalysts. As the aryl source, combinations of diethylzinc with either diphenylzinc or triphenylborane have been applied affording arylphenylmethanols with up to 93% ee in good yields. Various functionalized aldehydes

  对映体富集的二芳基甲醇已经通过使用容易获得的β-羟基磺氧亚砜作为催化剂，通过催化不对称的苯基转移反应到芳族醛上来制备。作为芳基源，已经应用了二乙基锌与二苯基锌或三苯基硼烷的组合，从而以良好的收率提供了具有高达93％ee的芳基苯基甲醇。可以耐受各种官能化的醛和杂环底物，从而产生合成上相关的产品。
• Chloroperoxidase-Catalyzed Achmatowicz Rearrangements
  作者：Daniel Thiel、Fabian Blume、Christina Jäger、Jan Deska

  DOI：10.1002/ejoc.201800333

  日期：2018.6.7

  HUOM! TAMA MANUSKA ON TILASSA CLOSED KUNNES ARTIKKELI ON JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN. The manuscript is "closed" until the article has been published and the embargo date can be defined.

  呼！蒂拉萨岛上的 TAMA MANUSKA 关闭了 JULKAISTU JA JULKAISUVIIVE MAARITELTY KUSTANTAJAN JULKAISUPAIVASTA ALKAEN 的 KUNNES ARTIKKELI。在文章发表并且可以确定禁运日期之前，手稿处于“关闭”状态。
• Remarkably Efficient Enantioselective Titanium(IV)−(<i>R</i>)-H₈-BINOLate Catalyst for Arylations to Aldehydes by Triaryl(tetrahydrofuran)aluminum Reagents
  作者：Kuo-Hui Wu、Han-Mou Gau

  DOI：10.1021/ja062080y

  日期：2006.11.1

  Novel asymmetric triarylaluminum AlAr3(THF) additions to aldehydes catalyzed by 10 mol % of the titanium(IV) complex of (R)-H8-BINOL ligand are reported. The catalytic system is extremely efficient with reactions completing within 10 min. The system applies to the most diversified aldehydes to date, and more than 20 aldehydes were examined to afford diarylmethanols having an electron-donating or an

  报道了由 (R)-H8-BINOL 配体的钛 (IV) 配合物的 10 mol% 催化的新型不对称三芳基铝 AlAr3(THF) 加成反应。催化系统非常高效，反应在 10 分钟内完成。该系统适用于迄今为止最多样化的醛，并检查了 20 多种醛，以提供在芳基部分的 2-、3-或 4-位具有给电子或吸电子基团的二芳基甲醇，线性或支链 1-芳基脂肪醇、芳基呋喃基甲醇、1-芳基烯丙醇，尤其是 1-芳基炔丙醇，具有 >/=90% ee 的优异对映选择性，但 1-萘基加成到苯甲醛的情况除外。值得注意的是，可以获得 R-和 S-构型的二芳基甲醇。