trans-2-Ethyl-3-phenyloxirane | 69140-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-Ethyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethyl-3-phenyloxirane
• CAS: 69140-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: BAFMBHJRYJBYQD-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Ethyl-3-phenyloxirane 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到1-苯基-1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  从芳基烯烃的生物催化单步烯烃裂解：酶法等同于还原性臭氧化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601574
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸频哪醇酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2-Ethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  通过将锂化的环氧化合物插入硼酸酯中来迭代合成烯烃。

  摘要：

  锂化的环氧化物的插入硼酸酯，随后通过热合成在剔除提供立体有择的条目为烯烃。该过程避免了过渡金属，并且易于迭代以提供更高的取代模式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00517

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Conjugated Olefins with Dioxygen
  作者：Shota Koya、Yota Nishioka、Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201201848

  日期：2012.8.13

  A complex situation: Asymmetric epoxidation of conjugated olefins was achieved at room temperature using ruthenium complex 1 as the catalyst and air as the oxidant to give epoxides in up to 95 % ee (see scheme). When the product was acid sensitive, the reaction was carried out at 0 °C under oxygen.

  复杂的情况：使用钌配合物1作为催化剂，空气作为氧化剂，在室温下实现了共轭烯烃的不对称环氧化，生成的环氧化物含量高达95％  ee（参见方案）。当产物对酸敏感时，反应在0℃在氧气下进行。
• Kinetic resolution of <i>N</i>-aryl β-amino alcohols <i>via</i> asymmetric aminations of anilines
  作者：Zheng Guo、Jinglei Xie、Tao Hu、Yunrong Chen、Houchao Tao、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1039/d1cc03117a

  日期：——

  An efficient kinetic resolution of N-aryl β-amino alcohols has been developed via asymmetric para-aminations of anilines with azodicarboxylates enabled by chiral phosphoric acid catalysis. Broad substrate scope and high kinetic resolution performances were afforded with this method. Control experiments supported the critical roles of the NH and OH group in these reactions.

  的有效动力学拆分ñ -芳基β氨基醇已经开发经由非对称段苯胺-aminations与偶氮二羧酸盐能够通过手性磷酸催化。这种方法提供了广泛的底物范围和高动力学分辨率性能。对照实验支持 NH 和 OH 基团在这些反应中的关键作用。
• Development of a One-Pot Tandem Reaction Combining Ruthenium-Catalyzed Alkene Metathesis and Enantioselective Enzymatic Oxidation To Produce Aryl Epoxides
  作者：Carl A. Denard、Mark J. Bartlett、Yajie Wang、Lu Lu、John F. Hartwig、Huimin Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.5b00533

  日期：2015.6.5

  development of a tandem chemoenzymatic transformation that combines alkene metathesis with enzymatic epoxidation to provide aryl epoxides. The development of this one-pot reaction required substantial protein and reaction engineering to improve both selectivity and catalytic activity. Ultimately, this reaction converts a mixture of alkenes into a single epoxide product in high enantioselectivity and moderate

  我们报告了串联化学酶转化的发展，该转化结合了烯烃复分解与酶促环氧化以提供芳基环氧化物。这种一锅法反应的发展需要大量的蛋白质和反应工程来提高选择性和催化活性。最终，该反应以高对映选择性和中等收率将烯烃混合物转化为单一环氧化物产物，并说明了结合有机金属和酶体系的串联催化的挑战和益处。
• Novel Chiral (Salen)MnIII Complexes Containing a Calix[4]arene Unit as Catalysts for Enantioselective Epoxidation Reactions of (Z)-Aryl Alkenes
  作者：Maria E. Amato、Francesco P. Ballistreri、Andrea Pappalardo、Gaetano A. Tomaselli、Rosa M. Toscano、David J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200500138

  日期：2005.8

  New asymmetric (salen)MnIII and UO2 complexes containing a calix[4]arene unit in the ligand framework were synthesized. The UO2 complexes were characterized by 1H-, 13C-, 2D TOCSY and T-ROESY NMR spectroscopy. Furthermore, the structure of one UO2 complex was determined by single-crystal X-ray analysis. The data showed that UO2 complexes, which can be considered in first approximation models of the

  合成了新的不对称 (salen) MnIII 和 UO2 配合物，在配体框架中含有杯 [4] 芳烃单元。UO2 配合物通过 1H-、13C-、2D TOCSY 和 T-ROESY NMR 光谱表征。此外，通过单晶 X 射线分析确定了一种 UO2 配合物的结构。数据表明，可以在 Mn=O 氧化剂活性物质的一阶近似模型中考虑的 UO2 配合物具有手性口袋，并采用相关构象来提高氧转移过程的选择性。模型烯烃与 MnIII 配合物的环氧化数据显示出适中的 ee 值，并不能确定杯[4]芳烃单元可能能够通过分子识别机制影响选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Acyclic stereocontrol in the addition of γ-alkylthio-allylboronates to aldehydes
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Bruno Kemper

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80004-6

  日期：1984.1

  The Z-isomer 10 of the γ-alkylthio-allylboronates adds to aldehydes giving the syn diastereomer 4 of the product homoallyl-alcohol. The E-isomer 12 leads in turn to the anti-diastereomer 5 with a high degree of acyclic stereocontrol. Kinetic diastereoselection can be applied to obtain the anti-diastereomer 5 even when using E/Z-mixtures of the γ-alkylthio-allylboronates.

  γ-烷硫基-烯丙基硼酸酯的Z-异构体10加到醛中，得到产物均烯丙基醇的顺式非对映异构体4。该ê异构体12根依次引线反非对映体5具有高度的非循环立体控制。动能diastereoselection可应用于获得抗非对映体5使用时甚至E / Z -mixtures的γ烷硫基allylboronates的。