4,4''-Dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl-2',3'-diamine | 867349-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-Dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl-2',3'-diamine
• 英文别名: 4,4''-Dimethoxy-[1,1':4',1''-terphenyl]-2',3'-diamine；3,6-bis(4-methoxyphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 867349-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: RDQKROHFEGQCOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-Dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl-2',3'-diamine 、 2,2-dimethyl-3-(4-tridecyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4,5-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以78%的产率得到9,12-bis(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethyl-1-(4-tridecyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1,2-dihydrobenzo[a]furo[2,3-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  Lapachones 氧化还原中心修饰合成氮杂环作为选择性荧光线粒体成像探针

  摘要：

  我们在此描述了一种合成新的荧光咪唑和吩嗪衍生物的合成策略，它是从拉巴酚合成的，拉帕酚是一种从 Tabebuia 物种（ipe 树）中分离出来的天然萘醌。已经研究了这些化合物的光物理特性和计算细节，旨在全面了解这些衍生物作为能够选择性染色线粒体的探针的潜力。细胞成像实验证明了咪唑衍生物作为选择性荧光线粒体成像探针的能力。这些杂环呈现出与 MitoTracker Red 相同的染色模式，证实了这些化合物作为可渗透细胞膜的新线粒体标记物的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700227
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 NCP-pincer palladacycle sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 溴 、 cesium fluoride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4''-Dimethoxy-[1,1';4',1'']terphenyl-2',3'-diamine
  参考文献：
  名称：

  分子 5,8-π-扩展喹喔啉衍生物是否是用于光致发光应用的良好发色团？

  摘要：

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600376

文献信息

• Reductive sulfur extrusion reaction of 2,1,3-benzothiadiazole compounds: a new methodology using NaBH4/CoCl2·6H2O(cat) as the reducing system
  作者：Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Martina Wüst、Valentim E.U. Costa、Günter Ebeling、Jairton Dupont

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.017

  日期：2005.10

  A new simple and efficient methodology for reductive sulfur extrusion from 2,1,3-benzothiadiazole compounds has been developed using NaBH4 in the presence of catalytic amounts of CoCl2·6H2O (1 mol %). This method is an efficient alternative for the generation of various 1,4-disubstituted-2,3-diaminobenzene derivatives from 4,7-disubstituted-2,1,3-benzothiadiazoles. The diamines can be easily converted

  在催化量的CoCl 2 ·6H 2 O（1摩尔％）存在下，使用NaBH 4开发了一种新的简单有效的方法，用于从2,1,3-苯并噻二唑化合物中还原还原硫。该方法是从4，7-二取代的2，1，3-苯并噻二唑生成各种1，4-二取代的2，3-二氨基苯衍生物的有效替代方法。通过与乙二醛-亚硫酸氢钠的简单反应，二胺很容易转化为4,7-二取代的喹喔啉化合物。
• Are Molecular 5,8-π-Extended Quinoxaline Derivatives Good Chromophores for Photoluminescence Applications?
  作者：Fabiana S. Mancilha、Brenno A. DaSilveira Neto、Aline S. Lopes、Paulo F. Moreira、Frank H. Quina、Reinaldo S. Gonçalves、Jaïrton Dupont

  DOI：10.1002/ejoc.200600376

  日期：2006.11

  The synthesis of a new series of photoluminescent compounds, namely 5,8-diaryl quinoxaline derivatives (aryl = phenyl, 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, and 4-cyanophenyl), was achieved by a direct Suzuki cross-coupling reaction with the employment of a NCP-pincer palladacycle. The electrochemical and photophysical properties of these compounds were also investigated. Four new 4,8-diaryl-2,1,3-benzothiadiazoles

  通过铃木直接交叉偶联反应合成了一系列新的光致发光化合物，即 5,8-二芳基喹喔啉衍生物（芳基 = 苯基、4-氟苯基、4-甲氧基苯基和 4-氰基苯基）。 NCP 钳形钯循环。还研究了这些化合物的电化学和光物理性质。还合成了四种新的 4,8-二芳基-2,1,3-苯并噻二唑，以比较两种含氮 π 扩展杂环。通过给电子或吸电子基团连接到喹喔啉或苯并噻二唑碱的芳基的 4-位上的氢原子取代导致 π 的带隙能量增加（从 2.21 到 2.52 eV） - 扩展 5, 8-喹喔啉衍生物和 π 扩展的 2,1,3-苯并噻二唑的带隙能量降低（从 2.65 到 2.40 eV）。此外，喹喔啉核心 5 位和 8 位的 π 延伸对于这些化合物的光致发光并不是必不可少的，而 4,7-π 延伸的 2,1,3-苯并噻二唑衍生物是远比发光应用更好的候选者。是喹喔啉衍生物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &
• Redox Center Modification of Lapachones towards the Synthesis of Nitrogen Heterocycles as Selective Fluorescent Mitochondrial Imaging Probes
  作者：Fabíola S. dos Santos、Gleiston G. Dias、Rossimiriam P. de Freitas、Lucas S. Santos、Guilherme F. de Lima、Hélio A. Duarte、Carlos A. de Simone、Lidia M. S. L. Rezende、Monique J. X. Vianna、José R. Correa、Brenno A. D. Neto、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1002/ejoc.201700227

  日期：2017.7.17

  probes capable of staining mitochondria selectively. Cell imaging experiments proved the capacity of the imidazole derivatives as selective fluorescent mitochondrial imaging probes. These heterocycles present the same staining patterns as MitoTracker Red, corroborating the potential of these compounds as new mitochondria markers permeable to the cell membrane.

  我们在此描述了一种合成新的荧光咪唑和吩嗪衍生物的合成策略，它是从拉巴酚合成的，拉帕酚是一种从 Tabebuia 物种（ipe 树）中分离出来的天然萘醌。已经研究了这些化合物的光物理特性和计算细节，旨在全面了解这些衍生物作为能够选择性染色线粒体的探针的潜力。细胞成像实验证明了咪唑衍生物作为选择性荧光线粒体成像探针的能力。这些杂环呈现出与 MitoTracker Red 相同的染色模式，证实了这些化合物作为可渗透细胞膜的新线粒体标记物的潜力。