4-(N,N’-dibutylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide | 249514-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N’-dibutylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: {[4-(dibutylamino)phenyl]methyl}triphenylphosphonium iodide；[4-(N,N-di-n-butylamino)benzyl]triphenylphosphonium iodide；[4-(N,N-dibutylamino)benzyl]triphenylphosphonium iodide；4-(N,N-dibutylamino)benzyltriphenylphosphonium iodide；4-(N,N-dibutylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide；4-N,N-dibutylaminobenzyl(triphenyl)phosphonium iodide；{[4-(Dibutylamino)phenyl]methyl}(triphenyl)phosphanium iodide；[4-(dibutylamino)phenyl]methyl-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 249514-82-7
• 化学式: C₃₃H₃₉NP*I
• 分子量: 607.558
• InChiKey: QCVJGSHFUPNITF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N’-dibutylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide 在 碘 、 乙醇锂 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 3,5-bis[2'-4(dibuthylaminophenyl)vinyl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有二丁基氨基外围基团的光活性和电活性类胡萝卜素树状大分子的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。开发了一种新的聚合合成路线，用于制备功能化的和荧光的二苯乙烯类树突，其建立在1,3,5-苯核上并具有二丁基氨基外围。长烷基链已结合在外围氨基部分上以增加最终产物的溶解度。由于存在外围二丁基苯胺部分，通过循环伏安法测量已观察到新的树枝状聚合物的良好供体能力。

  DOI：

  10.1021/ol016083l
• 作为产物：
  描述：

  4-(二丁基氨基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(N,N’-dibutylaminobenzyl)triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  A highly selective colorimetric chemosensor for detecting the respective amounts of iron(ii) and iron(iii) ions in water

  摘要：

  合成了一种新型的颜色计化学传感器，该传感器含有三吡啶。它在中性水溶液中对Fe(II)和Fe(III)离子表现出高选择性和灵敏度，尽管存在Cd2+、Cr3+、Zn2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Pb2+、Na+、Ca2+、Mg2+、K+和Ag+等其他金属离子。当加入Fe2+或Fe3+时，传感器在其吸收光谱中显示出一个独特的新峰，约在567 nm处，并且溶液的颜色从浅黄色变为浅洋红色。特别是，可以使用光吸收比变化法（LARVA）来检测溶液中Fe(II)和Fe(III)离子的各自含量。

  DOI：

  10.1039/b701201m

文献信息

• A convergent synthesis of (diphenylvinyl)benzene (DPVB) star-shaped compounds with tunable redox, photo- and electroluminescent properties
  作者：Rafael Gómez、Dirk Veldman、Bea M. W. Langeveld、José L. Segura、René A. J. Janssen

  DOI：10.1039/b707496d

  日期：——

  In this paper we describe a convenient and convergent approach to the synthesis of novel and highly luminescent (diphenylvinyl)benzene (DPVB)-based conjugated star-shaped molecules, which can be used as emitting dyes in doped OLEDs. The versatility of this synthetic route allows tuning of the HOMO–LUMO energy levels of the materials by means of the introduction of different electroactive peripheral groups. Two related star-shaped dyes have been prepared, one with amine and one with alkoxy end groups, and have been characterized using optical spectroscopy and cyclic voltammetry. The energy levels of the dyes are found to lie within the band gap of a polyfluorene (PF) derivative such that energy transfer from the photoexcited PF to the dyes takes place. In OLEDs that contain 1 wt% of dye in PF, the emission is predominantly from the dye. Although the EL spectra are similar for the two dyes, other device characteristics differ greatly. OLEDs using the amine-terminated dye have a luminance that is a few orders of magnitude lower than that based on the alkoxy-terminated dye. The differences are explained by the positioning of the HOMO and LUMO levels of the two dyes compared to those of PF. The dye with the amine end group can act as a deep trap for holes, reducing charge transport in the film.

  本文描述了一种方便且收敛的方法来合成新型且高发光的（二苯乙烯基）苯（DPVB）基共轭星形分子，这些分子可作为掺杂OLED中的发光染料。该合成路线的多功能性允许通过引入不同的电活性周边基团来调节材料的HOMO-LUMO能级。制备了两种相关的星形染料，一种带有胺端基，另一种带有烷氧基端基，并利用光谱学和循环伏安法进行了表征。发现这些染料的能级位于聚芴（PF）衍生物的带隙内，使得从光激发的PF到染料的能量转移得以进行。在含有1 wt%染料的PF的OLED中，发射主要来自染料。尽管两种染料的EL光谱相似，但其他器件特性差异很大。使用胺端基染料的OLED的亮度比基于烷氧基端基染料的OLED低几个数量级。这些差异可以通过两种染料的HOMO和LUMO能级相对于PF的能级位置来解释。带有胺端基的染料可以作为深阱捕获空穴，减少了薄膜中的电荷传输。
• Vibrational and Quantum-Chemical Study of Nonlinear Optical Chromophores Containing Dithienothiophene as the Electron Relay
  作者：Juan Casado、Víctor Hernández、Oh-Kil Kim、Jean-Marie Lehn、Juan T. López Navarrete、Salvador Delgado Ledesma、Rocío Ponce Ortiz、Mari Carmen Ruiz Delgado、Yolanda Vida、E. Pérez-Inestrosa

  DOI：10.1002/chem.200305752

  日期：2004.8.6

  A series of nonlinear optical (NLO) donor-acceptor (D-A) chromophores containing a fused terthiophene, namely dithienothiophene (DTT), as the electron relay, the same donor group, and acceptors of various strengths, has been investigated by means of infrared and Raman spectroscopies, both in the solid state as well as in a variety of solvents, to evaluate the effectiveness of the intramolecular charge

  已经通过红外和红外光谱研究了一系列非线性光学（NLO）供体-受体（DA）发色团，其中包含稠合的对噻吩即二噻吩并噻吩（DTT）作为电子继电器，相同的供体基团和各种强度的受体。拉曼光谱法，无论是在固态还是在各种溶剂中，均能评估分子内电荷从电子供体向电子受体端基转移的有效性。已经发现，从它们的稀溶液中测得的这些NLO-phor的拉曼光谱图与相应的固体相当，因此它们的分子内电荷转移（ICT）对溶剂极性的依赖性很小。对于含DTT的4-（N，N-二丁基氨基）苯乙烯基端基作为供体，而2,2-二氰基乙烯-1-基端基作为受体，与先前从两个具有相同DA对但在周围形成的亲本“推挽”生色团获得的那些不同。双（3,4-亚乙二氧基噻吩基）（BEDOT）或双噻吩基（BT）电子中继器。振动光谱表明，DTT作为电子中继的效率显着高于BT（具有相同数量的共轭C = C键）或BEDOT（由于杂原子之间非共价分子内相互作用而被视
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/
• D/A cruciform bithiophene chromophores as potential molecular scaffolds for optoelectronic applications
  作者：Hecham Aboubakr、Chandrasekar Praveen、Volodymyr Malytskyi、René Sawadogo、Jean-Marc Sotiropoulos、Lénaïk Belec、Hugues Brisset、Jean-Manuel Raimundo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.038

  日期：2016.3

  have been widely performed on linear molecular push-pull in order to optimize their photophysical properties while 2D systems are quite limited. We report herein the synthesis of four new chromophores based on bithiophene core end-capped with dibutylaminostyryl groups and functionalized on the 3,3′ position with different electron withdrawing groups. Optical and electrochemical characterizations have been

  基于噻吩的分子半导体在光电子器件的开发中备受关注，并被广泛使用。迄今为止，在2D系统非常有限的情况下，为了优化其光物理性质，已对线性分子推挽式结构进行了广泛的结构变化。我们在此报告了基于以二丁基氨基苯乙烯基端基封端并在3,3'位置具有不同吸电子基团官能化的联噻吩核的四个新发色团的合成。已经进行了光学和电化学表征以及证实实验数据的理论计算。
• Synthesis and characterization of benzo[c]thiophene analogs incorporating benzo[b]thiophene/1-hexylindole/benzo[b]furan
  作者：J. Arul Clement、Pethaiah Gunasekaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.059

  日期：2009.5

  Synthesis of 1,3-disubstituted benzo[c]thiophene analogs incorporating heterocycles such as benzo[b]thiophene/1-hexylindole/benzo[b]furan and thiophene units is described. Optical and electrochemical studies of the benzo[c]thiophene analogs are also reported.

  描述了结合有杂环的1，3-二取代的苯并[ c ]噻吩类似物的合成，例如苯并[ b ]噻吩/ 1-己基吲哚/苯并[ b ]呋喃和噻吩单元。还报道了苯并[ c ]噻吩类似物的光学和电化学研究。