本发明涉及有机合成技术领域,为解决现有4‑
乙炔基‑
四氢吡喃和4‑
乙炔基
哌啶的合成方法操作复杂,成本高,不适合工业化生产的问题,提供了一种4‑
乙炔基‑
四氢吡喃或4‑
乙炔基
哌啶的合成方法,包括以下步骤:将式(Ⅰ)所示的化合物的羰基与
磷叶立德盐在强碱作用下经Wittig反应生成式(Ⅱ)所示的化合物;反应温度为0~50℃;(2)将式(II)所示的化合物
水解生成式(Ⅲ)所示的化合物;反应温度为20~60℃;(3)将式(Ⅲ)所示的化合物经Corey‑Fuchs反应得到式(Ⅳ);反应温度为‑20~40℃;(4)将式(Ⅳ)所示的化合物与强碱反应,然后与
硅试剂作用生成式(Ⅴ)所示的化合物;反应温度为‑70~20℃。本发明原料简单易得,成本低,合成步骤简单,产率高,既适合实验室小规模制备又适合工业化生产。