12-bromo-1-phenyl-dodec-1-yne | 85070-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-bromo-1-phenyl-dodec-1-yne
• 英文别名: 12-Bromododec-1-ynylbenzene
• CAS: 85070-62-8
• 化学式: C₁₈H₂₅Br
• 分子量: 321.3
• InChiKey: GAOKZJNCXWYFTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromo-1-phenyl-dodec-1-yne 在 platinum(IV) oxide 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 14-phenyl-2(RS)-methyltetradecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Apparu, Marcel; Comet, Michel; Leo, Pierre M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 1, p. 118 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 、 苯乙炔 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以1.2 g的产率得到12-bromo-1-phenyl-dodec-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Kumada−Corriu Reactions of Alkyl Halides with Alkynyl Nucleophiles

  摘要：

  Pd-2(dba)(3)-Ph3P-catalyzed Kumada-Corriu coupling reactions of unactivated alkyl bromides or iodides with an alkynyl nucleophile furnish C-sp-C(sp)3 bond formation, Alkynyl nucleophiles can be alkynyllithiums or the corresponding Grignard reagents. The superior performance of Ph3P ligand over the trialkylphosphine ligands indicates that this cross-coupling reaction may be a reductive-elimination-controlled process.

  DOI：

  10.1021/ol049686g

文献信息

• APPARU, MARCEL;COMET, MICHEL;LEO, PIERRE M.;MATHIEU, JEAN-PAUL;DU, MOULIN+, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1988) N 1, 118-124
  作者：APPARU, MARCEL、COMET, MICHEL、LEO, PIERRE M.、MATHIEU, JEAN-PAUL、DU, MOULIN+

  DOI：——

  日期：——
• HUMBERT, T.;LUU-DUC, C.;BARS, LE BARS VIDAL M.;APPARU, M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 9, C. 1049-1054
  作者：HUMBERT, T.、LUU-DUC, C.、BARS, LE BARS VIDAL M.、APPARU, M.

  DOI：——

  日期：——
• US5968982A
  申请人：——

  公开号：US5968982A

  公开（公告）日：1999-10-19