(4R)-4-benzyl-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 188177-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 188177-20-0
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: YUZKCQAINRVDML-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 、 (4R)-4-benzyl-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到6-[(1E)-2,6-dimethylhepta-1,5-dienyl]-3-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazinane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用于兽用抗生素的新型 Protoilludane 先导结构：巴斯德菌素 A 和 B 的全合成及其构型分配

  摘要：

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酰溴 、 (S)-4-benzyl-2-oxazolidinone lithium salt 以91%的产率得到(4R)-4-benzyl-3-(2-bromo-2-methylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The chromium—Reformatsky reaction: Asymmetric synthesis of the aldol fragment of the cytotoxic epothilons from 3-(2-bromoacyl)-2-oxazolidinones

  摘要：

  In a two step, one pot reaction of 4-benzyl oxazolidinone, 2-bromoacetyl halide, chromium dichloride and a suitable 3-oxo-aldehyde derivative the C1-C6-Me-fragment of epothilons is available in its correct oxidation state and enantiomeric form. Compared to common methods, the chromium-Reformatsky variation preferentially yields the opposite diastereomers and gives improved chemo- and diastereoselection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02494-x

文献信息

• Towards the total synthesis of tonantzitlolone––preparation of key fragments and the complete carbon backbone
  作者：Rüdiger Wittenberg、Christian Beier、Gerald Dräger、Gerhard Jas、Christian Jasper、Holger Monenschein、Andreas Kirschning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.056

  日期：2004.5

  The first synthetic advances towards the novel diterpenoid tonantzitlolone 1 are described. The key steps in the synthesis involve a chromium(II) Reformatsky reaction, a diastereoselective C1 extension and an expeditious aldol coupling step of two advanced precursors.

  描述了向新颖的二萜类坦西隆1的第一个合成进展。合成中的关键步骤涉及铬（II）Reformatsky反应，非对映选择性C 1延伸和两个高级前体的快速羟醛偶联步骤。
• Novel Protoilludane Lead Structure for Veterinary Antibiotics: Total Synthesis of Pasteurestins A and B and Assignment of Their Configurations
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200800074

  日期：2008.6

  bovine respiratory disease. These properties qualified 1 and 2 as potential lead structures for new veterinary antibiotics; however, neither the absolute nor the relative configurations had been determined, nor were the compounds available any longer. We thus developed total syntheses of 1 and 2 and clarified their structures and their biological profiles. Key steps were two [2+2+2] CpCo(CO)2-mediated

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。
• The chromium—Reformatsky reaction: Asymmetric synthesis of the aldol fragment of the cytotoxic epothilons from 3-(2-bromoacyl)-2-oxazolidinones
  作者：Tobias Gabriel、Ludger Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02494-x

  日期：1997.2

  In a two step, one pot reaction of 4-benzyl oxazolidinone, 2-bromoacetyl halide, chromium dichloride and a suitable 3-oxo-aldehyde derivative the C1-C6-Me-fragment of epothilons is available in its correct oxidation state and enantiomeric form. Compared to common methods, the chromium-Reformatsky variation preferentially yields the opposite diastereomers and gives improved chemo- and diastereoselection. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.