2-甲基-2-(甲氨基)丙酰胺 | 23232-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-(甲氨基)丙酰胺
• 中文别名: N-甲基-2-氨基异丁酰胺
• 英文名称: 2-methylamino-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-methylaminoisobutyric acid amide；α-Methylaminoisobuttersaeure-amid；2-Methylamino-2-methyl-propionsaeureamid；2-methyl-2-methylamino-propionamide；dimethyl-2-methylamino-acetamide；2-Methyl-2-(methylamino)propanamide
• CAS: 23232-69-1
• 化学式: C₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD12151128
• 分子量: 116.163
• InChiKey: YTSVIBZGAFTNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-64.5 °C
• 沸点：
  219.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-(甲氨基)丙酰胺 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Markovskii,L.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 2058 - 2062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基氨基)-2-甲基丙腈 在 硫酸 作用下， 反应 1.33h， 以21%的产率得到2-甲基-2-(甲氨基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation, 1H and 13C NMR Spectra of Substituted 2-Benzoylaminocarboxamides

  摘要：

  一种基于咪唑啉酮的新型除草剂自1983年起由美国赛诺美公司推出，商业名称为Arsenal、Pursuit、Scepter、Assert等。这些化合物能够消灭双子叶杂草，对哺乳动物和鱼类几乎无毒（LD₅₀ 大鼠 - 500 毫克/千克，LD₅₀ 鳟鱼 - 300 毫克/千克），根据AMES试验结果，这些化合物不具有致突变性。本研究的目的是合成取代的2-苯甲酰氨基羧酰胺，作为制备咪唑啉酮和潜在生物活性物质的起始原料（式 I - III）。

  DOI：

  10.1135/cccc19950150

文献信息

• Imidazol-4-one and Imidazole-4-thione Compounds
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20100113546A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Imidazol-4-one or imidazole-4-thione compounds of formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a cannabinoid receptor-mediated disorder with these compounds.

  咪唑-4-酮或咪唑-4-硫酮化合物的化学式（I）：其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还揭示了使用这些化合物治疗大麻素受体介导的疾病的方法。
• Kinetics and mechanism of the cyclization of ω-(p-nitrophenyl)-hydantoic acid amides: steric hindrance to proton transfer causes a 104-fold change in rateElectronic supplementary information (ESI) available: Observed first-order rate coefficients, constants for solvent and buffer catalysis for the cyclization reactions. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b211040g/
  作者：Violina T. Angelova、Anthony J. Kirby、Asen H. Koedjikov、Ivan G. Pojarlieff

  DOI：10.1039/b211040g

  日期：2003.2.27

  slow protonation by water of the amino-group of the negatively charged tetrahedral intermediate. General base catalysis was observed with bases of pKBH up to 8. The Brønsted beta are compatible with a hydrogen bonding mechanism for the GBC. In the gem-dimethyl compounds 3 the leaving group is flanked by substituents on both sides. The N-methyl group in 3-MUAm hinders frontal access of the proton, causing

  环化2,3-二甲基和2,2,3-三甲基乙内酰胺（分别为2-UAm和3-UAm）的pH速率曲线与相应的N-甲基化酰胺2环化的pH速率曲线显着不同2 -MUAm和3-MUAm; 其中水反应占主导地位，跨越约6个pH单位。对于UAm的环化，平台期不超过两个pH单位。差异是由于N-甲基酰胺的碱催化环化较慢。该氢氧化物催化的反应的溶剂动力学同位素效应接近1.2，这与带负电荷的四面体中间体的氨基的水质子化缓慢相一致。使用最多8个pKBH的碱可以观察到一般的碱催化作用。Brønstedbeta与GBC的氢键作用机理兼容。在宝石二甲基化合物3中，离去基团的两侧是取代基。3-MUAm中的N-甲基会阻碍质子的正面进入，从而导致速率降低14000倍。这是在2位上有一个甲基的化合物中的3800倍。
• Imidazol-4-one and imidazole-4-thione compounds
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US08354442B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  Imidazol-4-one or imidazole-4-thione compounds of formula (I): wherein X, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined herein. Also disclosed is a method for treating a cannabinoid receptor-mediated disorder with these compounds.

  式(I)中的咪唑-4-酮或咪唑-4-硫酮化合物：其中X，R1，R2，R3，R4，R5和R6在此定义。还公开了使用这些化合物治疗大麻素受体介导的疾病的方法。
• Jacquier,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 1040 - 1051
  作者：Jacquier,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Pinchuk,A.M. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, p. 551 - 558
  作者：Pinchuk,A.M. et al.

  DOI：——

  日期：——