(2R,3S)-2,3-dimethylpentanoic acid | 13126-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: threo-(3S)-2,3-Dimethyl-valeriansaeure
• CAS: 13126-98-2
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: LBUDVZDSWKZABS-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-dimethylpentanoic acid 、 重氮甲烷 生成 threo-(3S)-2,3-Dimethyl-valeriansaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6285-6289

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Erythro-2,3-dimethylpentanal 、 氧化银 生成 (2R,3S)-2,3-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 20, 6285-6289

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bioisosteric Exchange of Csp3 -Chloro and Methyl Substituents: Synthesis and Initial Biological Studies of Atpenin A5 Analogues
  作者：Simon Krautwald、Christian Nilewski、Mihoko Mori、Kazuro Shiomi、Satoshi Ōmura、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201511672

  日期：2016.3.14

  Asymmetric synthesis and initial biological studies of two analogues of a naturally occurring chlorinated antifungal agent, atpenin A5, are described. These analogues were selected on the basis of Cl→CH3 or H3C→Cl exchanges in the side‐chain of atpenin A5. The interchange of chloro and methyl substituents led to complex II inhibitors with equal IC50 values. This suggests that Cl↔Me bioisosteric exchange

  描述了两种天然存在的氯化抗真菌剂，atpenin A5的类似物的不对称合成和初步生物学研究。这些类似物是根据atpenin A5侧链中的Cl→CH 3或H 3 C→Cl交换选择的。氯和甲基取代基的互换产生了具有相同IC 50值的络合物II抑制剂。这表明可以在脂肪族环境中实现Cl↔Me生物立体交换。