5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine | 1428649-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-hexyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl-2'-deoxyuridine；5-[(4-hexyltriazol-1-yl)methyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione；5-[(4-hexyltriazol-1-yl)methyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1428649-41-5
• 化学式: C₁₈H₂₇N₅O₅
• 分子量: 393.443
• InChiKey: KOYLKAHNUYLVTP-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双-o-(t-丁基二甲基甲硅烷基)胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 5-[(4-hexyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  用于核苷功能化的微波辅助点击化学：用于分析和生物学应用的有用衍生物

  摘要：

  摘要 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔烃的点击反应提供了高产率的三唑衍生物。合成的化合物仅显示出有限的抗病毒活性[针对人鼻病毒（HRV），丙型肝炎病毒（HCV）和HIV]和对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。pyr改性的和EPR的硝基氧基自旋标记的脱氧尿苷的荧光性质的评估表明这些化合物作为有价值的分析工具的适用性。 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317964

文献信息

• 5-(4-alkyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl derivatives of 2′-deoxyuridine as inhibitors of viral and bacterial growth
  作者：L. A. Alexandrova、O. V. Efremenkova、V. L. Andronova、G. A. Galegov、P. N. Solyev、I. L. Karpenko、S. N. Kochetkov

  DOI：10.1134/s1068162016050022

  日期：2016.11

  A series of 5-(4-alkyl-1,2,3-triazol-1-yl)methyl derivatives of 2′-deoxyuridine have been synthesized by the interaction of 3′,5′-diacetyl-5-azidomethyl-2′-deoxyuridine with the corresponding 1-alkynes in a biphasic methylene chloride—water system catalyzed by Cu(I) followed by the deblocking with a water-alcohol ammonia solution. A low cytotoxicity of the compounds in Vero, Jurkat, and A549 cell cultures

  通过3',5'-二乙酰-5-叠氮甲基-2'的相互作用合成了一系列2'-脱氧尿苷的5-(4-烷基-1,2,3-三唑-1-基)甲基衍生物-脱氧尿苷与相应的 1-炔烃在双相二氯甲烷 - 水系统中由 Cu(I) 催化，然后用水 - 醇氨溶液解封。已显示这些化合物在 Vero、Jurkat 和 A549 细胞培养物中的低细胞毒性。2'-脱氧尿苷衍生物在体外对人类单纯疱疹病毒 1 型 (HSV-1) 的两种实验室毒株表现出抗疱疹活性：阿昔洛韦敏感 (HSV-1/L2) 和阿昔洛韦耐药 (HSV-1/L2RACV) . 它们还在体外抑制了一些细菌（耻垢分枝杆菌、金黄色葡萄球菌、藤黄微球菌和肠系膜明串珠菌）和酵母酿酒酵母的生长。
• Microwave-Assisted Click Chemistry for Nucleoside Functionalization: Useful Derivatives for Analytical and Biological Applications
  作者：Joachim Engels、Jamal Krim、Moha Taourirte、Christian Grünewald、Ivan Krstic

  DOI：10.1055/s-0032-1317964

  日期：——

  analytical tools. A series of novel 5-(1,2,3-triazolyl)-2′-deoxyuridines were synthesized using a simple and convenient one-step synthetic procedure via the Huisgen reaction. The key step in these syntheses is a click reaction at the C-5 position under solvent free microwave irradiation and CuI as a catalyst. 5-Azidomethyl-2′-deoxyuridine was synthesized from thymidine and its click reactions with several

  摘要 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔烃的点击反应提供了高产率的三唑衍生物。合成的化合物仅显示出有限的抗病毒活性[针对人鼻病毒（HRV），丙型肝炎病毒（HCV）和HIV]和对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。pyr改性的和EPR的硝基氧基自旋标记的脱氧尿苷的荧光性质的评估表明这些化合物作为有价值的分析工具的适用性。 通过Huisgen反应，使用简单方便的一步合成方法合成了一系列新颖的5-（1,2,3-三唑基）-2'-脱氧尿苷。这些合成过程中的关键步骤是在无溶剂微波辐照下和以CuI为催化剂的C-5位置发生点击反应。由胸苷合成5-叠氮基甲基-2'-脱氧尿苷，其与几种炔