2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole | 50691-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,4-dimethyl-1-phenyl-pyrrole；2,4-Dimethyl-1-phenyl-pyrrol；2,4-Dimethyl-1-phenylpyrrol；2,4-Dimethyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 50691-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: JRQPYISLQCPHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧-1,2-甲基-2-戊炔-3 在 苯胺 作用下， 生成 2,4-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Perweew; Kusnezowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2360,2370; engl. Ausg. S. 2397, 2406

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrrole derivatives from 2-(2-bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ayhan S Demir、Idris M Akhmedov、Özge Sesenoglu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01298-x

  日期：2002.12

  2-(2-Bromoallyl)-1,3-dicarbonyl compounds are converted into β-enamino, β-hydrazino esters and ketones, followed by base-promoted cyclization, leading to the formation of the corresponding 1,2,3,5-tetrasubstituted pyrroles. 1,2,4- and 1,2,3,4-Substituted pyrroles are also isolated as minor products. Starting from the 2-(2-bromoallyl)-cyclohexane-1,3-dione the corresponding tetrahydro indolone is prepared

  将2-（2-溴烯丙基）-1,3-二羰基化合物转化为β-烯氨基，β-肼基酸酯和酮，然后进行碱促进的环化反应，从而形成相应的1,2,3,5-四取代吡咯。1,2,4-和1,2,3,4-取代的吡咯也作为次要产物被分离出来。从2-（2-溴烯丙基）-环己烷-1，3-二酮开始，以高收率制备相应的四氢吲哚酮。
• Ti-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Pyrroles Using Allene Coupling Partners
  作者：Tobias Kaper、Connor W. Frye、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00195

  日期：2023.7.10

  substrate. 1,2-Cyclononadiene acts as a regioselective insertion coupling partner to afford 2,3-annulated pyrroles through reaction with alkynes and azobenzene. Additionally, propadiene was found to undergo both [2 + 2] cycloaddition and insertion in a highly regioselective manner, yielding exclusively N-phenyl-2,5-dimethylpyrrole. In contrast, the [2 + 2 + 1] reaction of propyne, a propadiene isomer, results

  人们对开发 N-杂环的化学和区域选择性分子间多组分合成非常感兴趣，N-杂环是药物和天然产物中的常见基序。在此，我们研究了丙二烯在 Ti 催化的 [2 + 2 + 1] 吡咯合成反应中作为选择性偶联伙伴的潜力，该反应通常涉及与不饱和底物的 [2 + 2] 环加成，然后是 1,2-插入第二个不饱和底物。1,2-环壬二烯充当区域选择性插入偶联配偶体，通过与炔烃和偶氮苯反应提供 2,3-环化吡咯。此外，发现丙二烯以高度区域选择性的方式经历[2 + 2]环加成和插入，仅产生N-苯基-2,5-二甲基吡咯。相反，丙炔（一种丙二烯异构体）的 [2 + 2 + 1] 反应会产生非选择性的区域异构混合物。这种差异凸显了丙二烯如何在多组分合成中提供与炔烃相比互补（或更好）的选择性。
• Reaction of Lithium Trimethlsilydiazomethane with N,N-Dialkylamides of a-Keto Acids and N,N-Disubstituted a-Amino Ketones
  作者：Takayuki Shioiri、Hideki Ogawa、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.3987/com-95-s24

  日期：——
• IBRAGIMOV I. I.; KOST A. N.; GUSEJNOV M. M.; GADZHILY R. A.; GODZHAEV S. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 6, 790-793
  作者：IBRAGIMOV I. I.、 KOST A. N.、 GUSEJNOV M. M.、 GADZHILY R. A.、 GODZHAEV S. +

  DOI：——

  日期：——
• LINDLEY J. M.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1978, NO 10, 1198-1204
  作者：LINDLEY J. M.、 METH-COHN O.、 SUSCHITZKY H.

  DOI：——

  日期：——