1-methoxy-3-(1-phenylethyl)benzene | 60492-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-3-(1-phenylethyl)benzene
• CAS: 60492-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: MRMCWPBOEQGMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-(1-phenylvinyl)benzene 在 indium(III) bromide 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到1-methoxy-3-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三溴化铟催化的转移氢化：扩大氢化和区域发散 DH 或 HD 添加到烯烃的范围

  摘要：

  使用 InBr 3在二氯（甲烷）中实现转移氢化以及从区域特异性氘代二氢芳族化合物到各种 1,1-二和三取代烯烃的 HD 的区域选择性和区域发散加成。与之前报道的 BF 3 ⋅Et 2 O 催化工艺相比，缺电子芳基取代基可以可靠地应用，从而可以取消一些限制，并且可以在加氢氘化和氘化氢化转移中成功转化新型底物-氢化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202101259

文献信息

• Regiodivergent DH or HD Addition to Alkenes: Deuterohydrogenation versus Hydrodeuterogenation
  作者：Luomo Li、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00213

  日期：2020.2.21

  utilizing selectively deuterated dihydroaromatic compounds, which were generated by cobalt catalysis. The reaction was initiated by catalytic amounts of BF3·Et2O by abstracting hydride or deuteride ions from the respective dihydroaromatic reducing agents and led to a highly regioselective incorporation of deuterium and hydrogen at the desired positions of the starting material.

  利用选择性氘化的二氢芳族化合物（通过钴催化生成）可将HD在多种1,1-二芳基烯烃上进行区域选择性和区域发散性加成。通过从相应的二氢芳族还原剂中提取氢化物或氘离子，通过催化量的BF3·Et2O引发反应，并在起始原料的所需位置上将氘和氢高度区域选择性地引入。
• Coupling of Reformatsky Reagents with Aryl Chlorides Enabled by Ylide‐Functionalized Phosphine Ligands
  作者：Zhiyong Hu、Xiao‐Jing Wei、Jens Handelmann、Ann‐Katrin Seitz、Ilja Rodstein、Viktoria H. Gessner、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202016048

  日期：2021.3.15

  organozinc reagents with aryl electrophiles using a cyclohexyl‐YPhos ligand bearing an ortho‐tolyl‐substituent in the backbone. This highly electron‐rich, bulky ligand enables the use of aryl chlorides in room temperature couplings of Reformatsky reagents. The reaction scope covers diversely functionalized arylacetic and arylpropionic acid derivatives. Aryl bromides and chlorides can be converted selectively

  芳基氯化物与Reformatsky试剂的偶联是构建α-芳基酯的理想策略，但由于各种可能的副反应带来许多挑战，到目前为止，在基质范围上已受到很大的限制。现在，通过调整内酯官能化的膦以满足Negishi联轴器的要求，克服了这一局限性。使用在主链上带有邻甲苯基取代基的环己基-YPhos配体，在钯催化的有机锌试剂与芳基亲电试剂的芳基化中达到了创纪录的活性。这种高度电子富集的庞大配体使得可以在Reformatsky试剂的室温偶联中使用芳基氯化物。反应范围包括各种官能化的芳酸和芳基丙酸衍生物。
• Copper-Catalyzed Enantioconvergent Radical Suzuki–Miyaura C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling
  作者：Sheng-Peng Jiang、Xiao-Yang Dong、Qiang-Shuai Gu、Liu Ye、Zhong-Liang Li、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09125

  日期：2020.11.18

  A copper-catalyzed enantioconvergent Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of various racemic alkyl halides with organoboronate esters has been established in high enantioselectivity. Critical to the success is the use of a chiral cinchona alkaloid-derived N,N,P-ligand for not only enhancing the reducing capability of copper catalyst to favor a stereoablative radical pathway over a stereospecific

  各种外消旋卤代烷与有机硼酸酯的铜催化对映收敛 Suzuki-Miyaura C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联已经建立，具有高对映选择性。成功的关键是使用手性金鸡纳生物碱衍生的 N,N,P-配体，不仅提高铜催化剂的还原能力，有利于立体定向 SN2 型过程的立体消除自由基途径，而且提供理想的手性环境以实现对高活性自由基物种的具有挑战性的对映控制。该反应在偶联伙伴方面具有广泛的范围，包括芳基-和杂芳基硼酸酯，以及具有良好官能团兼容性的苄基-、杂苄基-和炔丙基溴化物和氯化物。因此，
• Cu-Catalyzed Suzuki–Miyaura reactions of primary and secondary benzyl halides with arylboronates
  作者：Yan-Yan Sun、Jun Yi、Xi Lu、Zhen-Qi Zhang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1039/c4cc05376a

  日期：——

  A copper-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of benzyl halides with arylboronates is described. Varieties of primary benzyl halides as well as more challenging secondary benzyl halides with beta hydrogens or steric hindrance could be successfully converted into the corresponding products. Thus it provides access to diarylmethanes, diarylethanes and triarylmethanes.

  描述了苄基卤化物与芳基硼酸酯的铜催化的Suzuki-Miyaura偶联。各种伯苄基卤化物以及更具挑战性的具有β氢或位阻的仲苄基卤化物都可以成功转化为相应的产品。因此，它提供了接触二芳基甲烷，二芳基乙烷和三芳基甲烷的途径。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Secondary Benzylic Bromides with Grignard Reagents
  作者：Ana López-Pérez、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol902335c

  日期：2009.12.3

  A mild palladium-catalyzed Kumada−Corriu reaction of secondary benzylic bromides with aryl and alkenyl Grignard reagents has been developed. In the presence of the Xantphos ligand, the undesired β-elimination pathway is minimized, affording the corresponding cross-coupling products in acceptable to good yields. The reaction proceeds with inversion of the configuration.

  已开发出中等温和的钯催化仲苄基溴化物与芳基和烯基格利雅试剂的Kumada-Corriu反应。在Xantphos配体的存在下，不希望有的β-消除途径被最小化，以可接受的产率提供了相应的交叉偶联产物。反应随着构型的反转而进行。