1-(9H-thioxanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 150458-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1-(9H-thioxanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(9H-thioxanthen-9-yl)benzotriazole
• CAS: 150458-07-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃S
• 分子量: 315.398
• InChiKey: JMAYELWVIOFDAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.0-160.5 °C
• 沸点：
  518.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9H-thioxanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,10-bis-(9-thioxanthylium)decane bis-perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Denisenko, Sergey N.; Czerney, Peter, Heterocycles, 1997, vol. 45, # 12, p. 2413 - 2423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 阿奇霉素杂质B 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到1-(9H-thioxanthen-9-yl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  肼衍生物的硝化作用，第 9 版：吲唑和苯并三唑与环庚三烯以及二和三苯基甲烷衍生物的新型氧化 CN 键合

  摘要：

  吲唑和苯并三唑在 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 的作用下与易于形成稳定碳鎓离子的化合物（如环庚三烯、二-和三苯基甲烷、芴、呫吨和噻吨）反应形成 CN债券产品。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260604

文献信息

• Polycyclic fused phenanthridines: An alternative approach from benzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Weihong Du、Yasuhisa Matsukawa、Ion Ghiviriga、Sergey N. Denisenko

  DOI：10.1002/jhet.5570360417

  日期：1999.7

  We describe an alternative approach to polycyclic phenanthridines (7) and some of their analogues using conditions much milder than those previously reported. The procedure includes the generation of a benzotriazole stabilized carbanion, oxidation of the resulting anion to a radical, and elimination of nitrogen followed by ring closure to produce phenanthridines.

  我们描述了一种使用比以前报道的条件温和得多的条件的多环菲啶类化合物（7）及其某些类似物的替代方法。该方法包括生成苯并三唑稳定的碳负离子，将所得阴离子氧化为自由基，消除氮原子，然后闭环以产生菲啶。
• Metal-free cross-dehydrogenative C–N coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes
  作者：Yanni Li、Yanping Li、Yuan Li、Chunlin Chen、Fengyuan Ying、Ying Dong、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1615097

  日期：2019.8.18

  A metal-free C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes is presented. Both the use of azoles and the activation pattern of C(sp(3))-H sources are essential for this transformation. In the presence of 2.0 equiv of benzoyl peroxide (BPO), methylenes bearing a heteroatom-bridged bisaryl group reacted with various azolic N-H sources to afford C-N bond forming products in usually excellent or quantitative yields, and the diphenylmethane and methylenes coactivated by a phenyl group and an adjacent heteroatom are less reactive. Mechanistic investigations suggest that a radical/radical cross-coupling pathway might be involved.[GRAPHICS].
• Syntheses of β,β-Diarylvinyl Phenyl Ketones by Benzotriazole-Mediated Tandem Coupling-Elimination
  作者：Alan R. Katritzky、Sergey N. Denisenko、Daniela C. Oniciu、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1021/jo9800199

  日期：1998.5.1