1,1-dimethylethyl N-(diphenylmethylene)-(βS)-methyl-D-phenylalaninate | 505094-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-(diphenylmethylene)-(βS)-methyl-D-phenylalaninate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylbutanoate
• CAS: 505094-50-8
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂
• 分子量: 399.533
• InChiKey: CEZIFHMNDWIMKP-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-(diphenylmethylene)-(βS)-methyl-D-phenylalaninate 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 threo-βMePhe*HCl
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-phenylethyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-(diphenylmethylene)-(βS)-methyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Practical Stereoselective Synthesis of β-Branched α-Amino Acids through Efficient Kinetic Resolution in the Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Kato、Koji Inamura、Kohsuke Ohmatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol701558e

  日期：2007.9.1

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of glycinate Schiff base with racemic secondary alkyl halides proceeded with excellent levels of syn- and enantioselectivities under the influence of chiral quaternary ammonium bromide 1d and 18-crown-6. The alkylation product can be selectively converted to the corresponding anti isomer, allowing the preparation of all the stereoisomers of beta-alkyl-alpha-amino

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。
• Acyclic Stereoselective Boron Alkylation Reactions for the Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Jeremy T. Cooper、Mary M. Mader

  DOI：10.1021/ja0298794

  日期：2003.3.1

  Optically active syn- or anti-β-substituted-α-amino acid derivatives are prepared in 94 to ≥99% ee and 66−98% ds by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with chiral, nonracemic B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinchona alkaloid, cinchonidine (CdOH) or cinchonine (CnOH), base, and lithium chloride.

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。