N-allyl 5-bromouracil | 195508-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-allyl 5-bromouracil
• 英文别名: 1-Allyl-5-bromopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-bromo-1-prop-2-enylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 195508-02-2
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₂
• 分子量: 231.049
• InChiKey: PYAVOXCQMGZGNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基甲硅烷-3-丁炔-1-醇 、 N-allyl 5-bromouracil 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到5-bromo-1-((1E,4Z)-6-hydroxy-4-((trimethylsilyl)methylene)hex-1-en-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  异头碳上含核苷碱基的氧杂环的新催化不对称形成

  摘要：

  嘧啶核苷是一类重要的化合物，在包括生物学和药物化学在内的许多领域都有广泛的应用。通过传统糖基化合成光学纯形式的核苷类似物一直是一个挑战，特别是对于没有 C2 取代来决定新形成的糖苷键的立体化学结果的非天然碳水化合物基序。在此，我们报告了通过开发一系列手性配体实现的不对称 Pd 催化合成核苷类似物。以良好的产率 (68% 至 96%)、非对映 (> 20:1) 和对映选择性 (85% ee 至 99.5) 生成各种 5-取代嘧啶核苷碱基，范围从 5 到 12 元环核苷类似物% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06050
• 作为产物：
  描述：

  5-溴尿嘧啶 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-allyl 5-bromouracil
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下水中不饱和核苷类似物的简便合成。

  摘要：

  开发了一种方便的微波辐射下水中不饱和核苷类似物区域选择性合成的方法。所有嘧啶和嘌呤核苷衍生物分别分别在N1和N9处烷基化，收率良好至极佳。另外，该系统可以耐受广泛的官能团，例如氯，溴，碘，烷基，氨基和羟基。更重要的是，反应规模可以扩大到50 mmol，这使该路线对工业应用具有吸引力。

  DOI：

  10.1080/15257770.2015.1114129

文献信息

• URACIL DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Fahrig Rudolf

  公开号：US20110166096A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Disclosed are uracil derivatives of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , and X are as defined herein, and use thereof as therapeutic agents. The uracil derivatives are used in particular together with a cytostatic agent for suppressing or reducing resistance building up on cytostatic treatment.

  揭示了以下公式(I)中的尿嘧啶衍生物：其中R1、R2、R3和X如本文所定义，并且其用作治疗剂。尿嘧啶衍生物特别是与细胞毒性药物一起使用，以抑制或减少在细胞毒性治疗中产生的耐药性。
• Pyrimidine compounds as anti-ictogenic and/or anti-epileptogenic agents
  申请人：Queen's University

  公开号：US20030153584A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described. Particularly preferred compounds of the invention include: 1

  本发明揭示了用于抑制惊厥性疾病，包括癫痫的方法和化合物。本发明的方法和化合物能够抑制或预防发作和/或癫痫发生。本发明还描述了制备本发明化合物的方法。本发明特别优选的化合物包括：1
• EP1385831A2
  申请人：——

  公开号：EP1385831A2

  公开（公告）日：2004-02-04
• US7501429B2
  申请人：——

  公开号：US7501429B2

  公开（公告）日：2009-03-10
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS AS ANTI-ICTOGENIC AND/OR ANTI-EPILEPTOGENIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDINE EN TANT QU'AGENTS ANTI-ICTOGENIQUES ET/OU ANTI-EPILEPTIQUES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2002083651A2

  公开（公告）日：2002-10-24

  Methods and compounds useful for the inhibition of convulsive disorders, including epilepsy, are disclosed. The methods and compounds of the invention inhibit or prevent ictogenesis and/or epileptogenesis. Methods for preparing the compounds of the invention are also described. Compounds of the invention include formula (XIV), where R9-R12 are as in claim 1.