5-(2-methyl-2-propenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 59137-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2-methyl-2-propenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 5-(2-methyl-allyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-methyl-prop-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-(2-methylprop-2-enyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 59137-97-2
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: SMHNTSOUFZRWOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  271.3-274.0 °C
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-6-fluoro-8,8-dimethyl-2,4-diazabicyclo<4.2.0>octane-3,5-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-(2-methyl-2-propenyl)-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  A novel fragmentation mechanism for 5-fluorouracil-olefin photocycloaddition products to 5-substituted uracils. A synthon for the uracil 5-carbanion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a018

文献信息

• Functionalization of Unprotected Uracil Derivatives Using the Halogen−Magnesium Exchange
  作者：Felix Kopp、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol063136w

  日期：2007.4.1

  The reaction of commercially available 5-iodouracil with 2 equiv of MeMgCl in the presence of LiCl, followed by the addition of i-PrMgCl center dot LiCl, provides the corresponding trimagnesiated species, which reacts with various electrophiles to give selectively 5-functionalized uracil derivatives. This method was also successfully applied to the functionalization of 6-iodouracils including the synthesis of pharmaceutically relevant Emivirine and HEPT precursors.