1,3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-α/β-D-ribofuranose | 632367-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-α/β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,3,5-tri-O-benzoyl-2-O-methyl-α/β-D-ribose；1,3,5-Tri-O-benzoyl-2-O-methyl-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R)-3,5-dibenzoyloxy-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 632367-79-4
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: BTKQRBSDABCRCX-IANNTBFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-di-O-benzoyl-2-O-methyl-α/β-D-ribofuranose 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 5-bromo-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Tritium labeling of full-length small interfering RNAs

  摘要：

  描述了寡核苷酸全长单个内部[3H]放射性标记的简单程序。以前的标记策略已应用于蛋白质和寡核苷酸等大分子量化合物，例如通过共价结合螯合剂进行碘化和 111In 标记。然而，尚未报道用于保留分子结构（3H 取代 1H）的寡核苷酸的单一内部放射性标记的程序。按照我们的策略，放射性标记可以策略性地放置在 siRNA 的稳定且预定的内部位置内。这种放置是通过使用标准亚磷酰胺化学将 5-溴尿苷或 5-溴-2'-O-甲基尿苷亚磷酰胺结构单元放置到反义链的中间来完成的。脱保护的全长反义链通过溴/氚交换进行氚标记，由炭载钯催化，在尿苷或 2'-O-甲基尿苷的预定 5 位上进行催化。构建块在寡核苷酸序列内的内部放置和标记在5位的放置降低了标记在体内容易从寡核苷酸上裂解的可能性，以及通过自发的氚/氢交换而损失标记的可能性。氚化单链和双链 RNA 还显示出在 -80°C 下至少 6 个月的放射和化学稳定性。这使得有足够的时间进行药物制剂和药代动力学研究。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.2919

文献信息

• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Synthesis of Aminoglycoside-2′-O-Methyl Oligoribonucleotide Fusions
  作者：Lotta Granqvist、Andrzej Kraszewski、Ville Tähtinen、Pasi Virta

  DOI：10.3390/molecules22050760

  日期：——

  incorporated at any position of the oligonucleotide sequence, were synthesized. The building blocks, together with a previously described neomycin-modified solid support, were applied for the preparation of aminoglycoside-2′-O-methyl oligoribonucleotide fusions. The fusions were used to clamp a single strand DNA sequence (a purine-rich strand of c-Myc promoter 1) to form triple helical 2′-O-methyl RNA/DNA-hybrid

  合成了核糖霉素的亚磷酰胺结构单元（3 和 4），它们可以掺入寡核苷酸序列的任何位置。构建块与先前描述的新霉素修饰的固体支持物一起用于制备氨基糖苷-2'-O-甲基寡核糖核苷酸融合物。融合体用于夹住单链 DNA 序列（c-Myc 启动子 1 的富含嘌呤的链）以形成三螺旋 2'-O-甲基 RNA/DNA 杂交构建体。通过紫外熔解曲线分析研究氨基糖苷部分稳定三螺旋构建体的潜力。
• Antiviral phosphonate analogs
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP2359833A1

  公开（公告）日：2011-08-24

  The invention is related to phosphorus substituted compounds with antiviral activity, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及具有抗病毒活性的磷取代化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。
• Tritium labeling of full-length small interfering RNAs
  作者：Jesper Christensen、François Natt、Jürg Hunziker、Joel Krauser、Hendrik Andres、Piet Swart

  DOI：10.1002/jlcr.2919

  日期：2012.5.30

  A simple procedure is described for full-length single internal [3H]-radiolabeling of oligonucleotides. Previous labeling strategies have been applied to large molecular weight compounds such as proteins and oligonucleotides, for example, iodination and 111In labeling via covalently bounded chelators. However, a procedure has not yet been reported for single internal radiolabeling of oligonucleotides that preserves the molecular structure (3H replacing a 1H). In following our strategy, the radiolabel can be strategically placed within a stable and predetermined internal position of the siRNA. This placement was accomplished by placing a 5-bromouridine or 5-bromo-2′-O-methyluridine phosphoramidite building block into the middle of the antisense strand using standard phosphoramidite chemistry. The deprotected full-length antisense strand was tritium labeled by bromine/tritium exchange, catalyzed by palladium on charcoal in the predetermined 5-position of either uridine or 2′-O-methyluridine. Internal placement of the building block within the oligonucleotide sequence and label placement at 5-position decreases the likelihood of the label to be readily cleaved from the oligonucleotide in vivo, and loss of the label by spontaneous tritium/hydrogen exchange. The tritiated single-stranded and double-stranded RNAs were also shown to be radio and chemically stable for at least 6 months at −80 °C. This allows more than sufficient time to conduct pharmaceutical formulation and pharmacokinetic studies. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  描述了寡核苷酸全长单个内部[3H]放射性标记的简单程序。以前的标记策略已应用于蛋白质和寡核苷酸等大分子量化合物，例如通过共价结合螯合剂进行碘化和 111In 标记。然而，尚未报道用于保留分子结构（3H 取代 1H）的寡核苷酸的单一内部放射性标记的程序。按照我们的策略，放射性标记可以策略性地放置在 siRNA 的稳定且预定的内部位置内。这种放置是通过使用标准亚磷酰胺化学将 5-溴尿苷或 5-溴-2'-O-甲基尿苷亚磷酰胺结构单元放置到反义链的中间来完成的。脱保护的全长反义链通过溴/氚交换进行氚标记，由炭载钯催化，在尿苷或 2'-O-甲基尿苷的预定 5 位上进行催化。构建块在寡核苷酸序列内的内部放置和标记在5位的放置降低了标记在体内容易从寡核苷酸上裂解的可能性，以及通过自发的氚/氢交换而损失标记的可能性。氚化单链和双链 RNA 还显示出在 -80°C 下至少 6 个月的放射和化学稳定性。这使得有足够的时间进行药物制剂和药代动力学研究。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司