5-bromo-2'-O-methyluridine | 34218-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-bromo-2'-O-methyluridine
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methoxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 34218-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂O₆
• 分子量: 337.127
• InChiKey: BDJBSBZVARUGEX-JXOAFFINSA-N

物化性质

• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2'-O-methyluridine 在 吡啶 、 四氯化碳 、 potassium fluoride 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 184.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of RNA Containing a Rigid and Nonperturbing Cytidine-Derived Spin Label

  摘要：

  The nitroxide-containing nucleoside Cm is reported as the first rigid spin label for paramagnetic modification of RNA by solid-phase synthesis. The spin label is well accommodated in several RNA secondary structures as judged by its minor effect on the thermodynamic stability of hairpin and duplex RNA. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic characterization of mono-, bi-, and trimolecular RNA structures shows that Cm will be applicable for advanced EPR studies to elucidate structural and dynamic aspects of folded RNA.

  DOI：

  10.1021/jo301227w
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3',5'-O-benzoyl-2'-O-methyluridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以89%的产率得到5-bromo-2'-O-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  Tritium labeling of full-length small interfering RNAs

  摘要：

  描述了寡核苷酸全长单个内部[3H]放射性标记的简单程序。以前的标记策略已应用于蛋白质和寡核苷酸等大分子量化合物，例如通过共价结合螯合剂进行碘化和 111In 标记。然而，尚未报道用于保留分子结构（3H 取代 1H）的寡核苷酸的单一内部放射性标记的程序。按照我们的策略，放射性标记可以策略性地放置在 siRNA 的稳定且预定的内部位置内。这种放置是通过使用标准亚磷酰胺化学将 5-溴尿苷或 5-溴-2'-O-甲基尿苷亚磷酰胺结构单元放置到反义链的中间来完成的。脱保护的全长反义链通过溴/氚交换进行氚标记，由炭载钯催化，在尿苷或 2'-O-甲基尿苷的预定 5 位上进行催化。构建块在寡核苷酸序列内的内部放置和标记在5位的放置降低了标记在体内容易从寡核苷酸上裂解的可能性，以及通过自发的氚/氢交换而损失标记的可能性。氚化单链和双链 RNA 还显示出在 -80°C 下至少 6 个月的放射和化学稳定性。这使得有足够的时间进行药物制剂和药代动力学研究。版权所有 © 2012 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.2919

文献信息

• An Efficient and Facile Methodology for Bromination of Pyrimidine and Purine Nucleosides with Sodium Monobromoisocyanurate (SMBI)
  作者：Jyotirmoy Maity、Roger Stromberg

  DOI：10.3390/molecules181012740

  日期：——

  An efficient and facile strategy has been developed for bromination of nucleosides using sodium monobromoisocyanurate (SMBI). Our methodology demonstrates bromination at the C-5 position of pyrimidine nucleosides and the C-8 position of purine nucleosides. Unprotected and also several protected nucleosides were brominated in moderate to high yields following this procedure.

  我们开发了一种高效且简便的策略，利用单溴异氰尿酸钠（SMBI）对核苷进行溴化。我们的方法证明了在嘧啶核苷的C-5位和嘌呤核苷的C-8位进行溴化。根据这一方法，未保护以及多种受保护的核苷均可在中等至高产率下进行溴化。
• Antiviral activity spectrum of phenoxazine nucleoside derivatives
  作者：Liubov I. Kozlovskaya、Graciela Andrei、Alexey A. Orlov、Evgeny V. Khvatov、Alexander A. Koruchekov、Evgeny S. Belyaev、Evgeny N. Nikolaev、Vladimir A. Korshun、Robert Snoeck、Dmitry I. Osolodkin、Elena S. Matyugina、Andrey V. Aralov

  DOI：10.1016/j.antiviral.2019.01.010

  日期：2019.3

  The phenoxazine scaffold is widely used to stabilize nucleic acid duplexes, as a part of fluorescent probes for the study of nucleic acid structure, recognition, and metabolism, etc. Here we present the synthesis of phenoxazine-based nucleoside derivatives and their antiviral activity against a panel of structurally diverse viruses: enveloped DNA herpesviruses varicella zoster virus (VZV) and human

  吩恶嗪支架广泛用作稳定核酸双链体，是用于研究核酸结构，识别和代谢等的荧光探针的一部分。在这里，我们介绍基于吩恶嗪的核苷衍生物的合成及其对甲氧西林的抗病毒活性。结构多样的病毒：包膜DNA疱疹病毒水痘带状疱疹病毒（VZV）和人巨细胞病毒，包膜RNA-传脑炎病毒（TBEV）和非包膜RNA肠病毒。研究的化合物可有效抵抗细胞培养物中DNA和RNA病毒的繁殖。3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）-1,3-二氮杂-2-氧代苯恶嗪被证明是VZV复制的有效抑制剂，对野生型的活性优于对胸苷激酶缺陷的菌株（EC 50分别为0.06和10μM）。该化合物在所有研究的细胞系中均未显示出细胞毒性。几种化合物具有抗TBEV的活性（EC 50 0.35–0.91μM），但具有明显的细胞毒性。这些化合物可以作为抗疱疹病毒或抗黄病毒化合物被认为是进一步优化结构的良好起点。
• A Carbazole-Derived Nitroxide That Is an Analogue of Cytidine: A Rigid Spin Label for DNA and RNA
  作者：Anna-Lena Johanna Segler、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01176

  日期：2021.9.3

  A variety of semirigid and rigid spin labels comprise a valuable arsenal for measurements of biomolecular structures and dynamics by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy. Here, we report the synthesis and characterization of rigid spin labels Ċ and Ċm for DNA and RNA, respectively, that are carbazole-derived nitroxides and analogues of cytidine. Ċ and Ċm were converted to their phosphoramidites

  各种半刚性和刚性自旋标记构成了通过电子顺磁共振 (EPR) 光谱测量生物分子结构和动力学的宝贵武器库。在这里，我们报告了DNA 和 RNA的刚性自旋标记Ċ和Ċm的合成和表征，它们分别是咔唑衍生的氮氧化物和胞苷类似物。Ċ和Ċm被转化为它们的亚磷酰胺，并用于通过固相合成将它们掺入寡核苷酸中。Ċ和Ċm 的分析通过单晶 X 射线晶体学验证了它们的身份，并且几乎没有偏离核碱基的平面性。对自旋标记的 DNA 和 RNA 双链体的连续波 (CW) EPR 光谱的分析证实了它们并入核酸中，并且线形是刚性自旋标记的特征。对Ċ标记的 DNA 和Ċm标记的 RNA 的圆二色性 (CD) 和热变性研究表明，这些标记不会干扰双链结构。
• Method for modifying a template double stranded polynucleotide using a MuA transposase
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Ltd.

  公开号：US10570440B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The invention relates to a method for modifying a template double stranded polynucleotide, especially for characterisation using nanopore sequencing. The method produces from the template a plurality of modified double stranded polynucleotides. These modified polynucleotides can then be characterised.

  本发明涉及一种修饰模板双链多核苷酸的方法，特别是用于利用纳米孔测序进行表征。该方法可从模板中产生多个经修饰的双链多核苷酸。然后可以对这些修饰的多核苷酸进行表征。
• Sample preparation method
  申请人：Oxford Nanopore Technologies Ltd.

  公开号：US10669578B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The invention relates to an improved method for characterising a template polynucleotide. The method involves using a polymerase to prepare a modified polynucleotide which makes it easier to characterise than the template polynucleotide.

  本发明涉及一种表征模板多核苷酸的改进方法。该方法包括使用聚合酶制备修饰的多核苷酸，使其比模板多核苷酸更容易表征。