2-甲基-2-丙基(1E)-1,3-丁二烯-1-基氨基甲酸酯 | 122690-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1E)-1,3-丁二烯-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: 1-(t-butoxycarbonylamino)-1,3-butadiene
• 英文别名: Tert-butyl N-buta-1,3-dienylcarbamate
• CAS: 122690-65-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: DKBQOIAVVRJJJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1E)-1,3-丁二烯-1-基氨基甲酸酯 、 2-甲基-6-亚硝基吡啶 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到tert-butyl (S)-(2-(6-methylpyridin-2-yl)-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazin-6-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性N，N'-二氧化物/铜（II）配合物催化的1,3-二烯-1-氨基甲酸酯的高区域和对映选择性亚硝基Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了一种手性N，N'-二氧化物/铜（II）络合物催化2-亚硝基吡啶与1,3-二烯-1-氨基甲酸酯的高度区域和对映选择性亚硝基Diels-Alder（NDA）反应。获得了一系列3,6-二氢-1,2-恶嗪，收率和ee值都非常好。在控制实验，ESI-MS分析和产品的绝对配置的基础上，提出了可能的过渡状态模型来解释立体控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701155

文献信息

• Design of Chiral Bis-phosphoric Acid Catalyst Derived from (<i>R</i>)-3,3′-Di(2-hydroxy-3-arylphenyl)binaphthol: Catalytic Enantioselective Diels–Alder Reaction of α,β-Unsaturated Aldehydes with Amidodienes
  作者：Norie Momiyama、Tohru Konno、Yuichi Furiya、Takeaki Iwamoto、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja2081444

  日期：2011.12.7

  Chiral bis-phosphoric acid 1 was designed to identify a new class of structural features in chiral Brønsted acid catalysts. X-ray diffraction analysis revealed the single atropisomer 1, bearing S axial chirality at 3,3'-biaryl substituents on (R)-binaphthyl and intramolecular hydrogen bonding between the two phosphoric acid moieties. The newly designed bis-phosphoric acid 1 was evaluated in the Diels-Alder

  手性双磷酸 1 旨在确定手性布朗斯台德酸催化剂中的一类新结构特征。X 射线衍射分析揭示了单一的阻转异构体 1，在 (R)-联萘基上的 3,3'-联芳基取代基处具有 S 轴向手性，并且两个磷酸部分之间存在分子内氢键。新设计的双磷酸 1 在 α,β-不饱和醛 4 与 1-N-酰基氨基-1,3-丁二烯 3 的 Diels-Alder 反应中进行评估。 1,3-丁二烯的 N-酰基取代基，发现在具有 2,4,6-三异丙基苯基的双磷酸 1e 存在下使用 N-Cbz 脒二烯 3a 是产生 1S 的最佳选择,6R 对映体产物 5aa 在丙烯醛 (4a) 的 Diels-Alder 反应中。
• Highly diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindole-cyclohexaneamides through N,N′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed Diels–Alder reactions
  作者：Yuhang Zhou、Yan Lu、Xinyue Hu、Hongjiang Mei、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c6cc10125a

  日期：——

  New kinds of spirooxindole-cyclohexaneamides were achieved in up to 99% yield, >95 : 5 dr, and 99% ee via N,N[prime or minute]-dioxide/Ni(II)-catalyzed Diels-Alder reactions.

  通过N，N [伯或分钟]-二氧化物/ Ni（II）催化的Diels-Alder反应，可以以高达99％的收率，> 95：5 dr和99％ee的价格获得新型螺氧杂吲哚-环己酰胺。
• Quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05457104A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which have hydrogen in the 6-position, to processes for their preparation, and to antibacterial compositions and feed additives containing them.

  该发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其在6位具有氢原子，涉及制备它们的方法，以及含有它们的抗菌组合物和饲料添加剂。
• 7-isoindolinyl-quinolone-carboxylic acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05464796A1

  公开（公告）日：1995-11-07

  The invention relates to new quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in the 7-position by a partly hydrogenated isoindolinyl ring, processes for their preparation and antibacterial agents and feed additives containing these compounds.

  本发明涉及新的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物，其在7位被部分氢化的异吲哚啉环取代，以及制备这些化合物的方法和含有这些化合物的抗菌剂和饲料添加剂。
• 8-vinyl- and 9-ethinyl-quinolone-carboxylic acids
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05468742A1

  公开（公告）日：1995-11-21

  The invention relates to new 8-vinyl- and 8-ethinylquinolonecarboxylic acids, process for their preparation, and antibacterial agents and feed additives containing them.

  本发明涉及新的8-乙烯基和8-乙炔基喹啉羧酸、它们的制备方法以及含有它们的抗菌剂和饲料添加剂。