N⁶-(4-chlorobenzyl)quinazoline-2,4,6-triamine | 13794-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N⁶-(4-chlorobenzyl)quinazoline-2,4,6-triamine
• 英文别名: n6-(4-Chlorobenzyl)quinazoline-2,4,6-triamine；6-N-[(4-chlorophenyl)methyl]quinazoline-2,4,6-triamine
• CAS: 13794-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN₅
• 分子量: 299.763
• InChiKey: OBAIAACZWPTSRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  600.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N⁶-(4-chlorobenzyl)quinazoline-2,4,6-triamine
  参考文献：
  名称：

  探索喹唑啉硝基衍生物作为潜在的抗裂胃药：合成和体外评价

  摘要：

  克氏锥虫是一种原生动物寄生虫，可引起人类恰加斯病。现有的抗恰卡加斯药物硝呋莫司和苯并硝唑存在毒性问题；因此，寻找替代治疗策略是必要的。本研究报告了一系列 14 种喹唑啉 2,4,6-三胺衍生物的合成、药物相似性预测和体外抗锥虫活性。所有化合物均针对克氏锥虫（上鞭毛体和锥鞭毛体）和 HFF1 人包皮成纤维细胞进行了测试。生物测定表明，喹唑啉2,4,6-三胺核6位含有硝基苯甲酰基取代基的化合物2-4的抗原虫活性最强。 24小时观察效果，​​并保存至少5天。此外，化合物 2-4 对人类对照细胞没有毒性，显示出高选择性指数。喹唑啉硝基衍生物具有作为抗恰加斯剂的潜在用途。

  DOI：

  10.3390/molecules29184501

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic evaluation of quinazoline-2,4,6-triamine and 2,6-diaminoquinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Audifás S. Matus-Meza、Marco A. Velasco-Velázquez、Francisco Hernández-Luis

  DOI：10.1007/s00044-018-2188-7

  日期：2018.7

  quinazoline-2,4,6-triamine (quinazoline) and 2,6-diaminoquinazolin-4(3H)-one (quinazolinone) derivatives were designed, synthesized and evaluated as cytotoxic agents in three cancer cell lines (HCT-15, SKOV-3, and MDA-MB-231) using conventional MTT assay. Of the tested compounds, only eleven quinazoline derivatives showed activity against all the tested cell lines, at 24 h of exposure. Among them, the compounds

  设计，合成并评估了一系列的喹唑啉-2,4,6-三胺（喹唑啉）和2,6-二氨基喹唑啉-4（3 H）-一（喹唑啉酮）衍生物作为三种癌细胞系（HCT- 15，SKOV-3和MDA-MB-231）。在测试的化合物中，在暴露24小时后，仅有11种喹唑啉衍生物显示出对所有测试的细胞系的活性。其中，化合物3e和3f表现出最高的细胞毒性活性，最重要的IC 50值在4.5至15.5μM之间。它们比参考药物（Gefitinib，PD153035）的活性更高，后者显示IC 50值介于19.4和48.8μM之间。这些化合物为制备新颖的喹唑啉类似物作为抗肿瘤剂开辟了新的可能性。