1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 116393-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: N¹,N³-dibenzyloxymethyl-5-(trifluoromethyl)uracil；1,3-Bis(phenylmethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione；1,3-bis(phenylmethoxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 116393-64-7
• 化学式: C₂₁H₁₉F₃N₂O₄
• 分子量: 420.388
• InChiKey: IFNAYPNHKPWWBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到5-三氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  DeFrees, Shawn A.; Reddy, Kalakota S.; Cassady, John M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 2, p. 213 - 220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1,10-phenanthroline)(trifluoromethyl)copper (I) 、 1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-iodopyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1,3-bis(benzyloxymethyl)-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于芳基碘化物和溴化物的三氟甲基化和全氟烷基化的广泛适用的铜试剂

  摘要：

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。

  DOI：

  10.1002/anie.201100633

文献信息

• Fluoroalkylation Methods And Reagents
  申请人：Hartwig John F.

  公开号：US20130225815A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  一种形成氟代分子实体的方法，包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基相连的卤素取代基。配体包括至少一个从磷和胺中选择的五价给体。反应混合物中铜对芳香卤化物的摩尔比为0.2至3。该方法还包括形成含有芳香基和与芳香基相连的氟烷基的氟烷基芳烃。一种可用于该方法的组合物，基本上由铜、氟烷基和配体组成，其中铜对氟烷基的摩尔比约为1。
• One-Component Reagent for the Fluoroalkylation Reaction
  申请人：The Board of Trustees of the University of lllinois

  公开号：US20160185691A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A composition, consisting essentially of copper, a fluoroalkyl group, and a ligand comprising at least one group-V donor. The molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  这是一个由铜、一种含氟烷基和至少一个含有五价元素的配体组成的化合物。铜和含氟烷基的摩尔比大约为1:1。
• US9193648B2
  申请人：——

  公开号：US9193648B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• US9758453B2
  申请人：——

  公开号：US9758453B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• A Broadly Applicable Copper Reagent for Trifluoromethylations and Perfluoroalkylations of Aryl Iodides and Bromides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tetsu Tsubogo、Nichole D. Litvinas、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201100633

  日期：2011.4.11

  Well compatible: The trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and some aryl bromides with trifluoromethyl and perfluoroalkylcopper(I) phenanthroline complexes occur with broad scope at 25–50 °C (see scheme). The trifluoromethyl complex is prepared from inexpensive reagents and can be used in situ or isolated. The reactions tolerate a range of substituents and also occur with heteroaromatic

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。