4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester | 126695-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(cyclohexylamino)-2,3,5,6-tetrafluorobenzoate
• CAS: 126695-77-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₄NO₂
• 分子量: 305.272
• InChiKey: NZAHDRSFSLNECJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-Cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  双功能光探针化学。1.全氟芳基叠氮基官能化的磷酰肼作为新型光反应性异双功能螯合剂：在模型溶剂和蛋白质上的高效硝基插入。

  摘要：

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和

  DOI：

  10.1021/jo961867b
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-cyclohexylamino-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Towards a biocompatible artificial lung: Covalent functionalization of poly(4-methylpent-1-ene) (TPX) with cRGD pentapeptide

  摘要：

  使用不含铜的“点击”方法，通过对聚（甲基戊烯）进行共价多步涂层处理，可以使肺通气机中的膜材料表面高度生物相容。所得到的改性膜保留了所需的优秀气体流动特性，同时密集种植了肺内皮细胞。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.33

文献信息

• New reagents for photoaffinity labeling: synthesis and photolysis of functionalized perfluorophenyl azides
  作者：John F. W. Keana、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1021/jo00298a048

  日期：1990.5
• Towards a biocompatible artificial lung: Covalent functionalization of poly(4-methylpent-1-ene) (TPX) with <i>c</i>RGD pentapeptide
  作者：Lena Möller、Christian Hess、Jiří Paleček、Yi Su、Axel Haverich、Andreas Kirschning、Gerald Dräger

  DOI：10.3762/bjoc.9.33

  日期：——

  Covalent multistep coating of poly(methylpentene), the membrane material in lung ventilators, by using a copper-free “click” approach with a modified cyclic RGD peptide, leads to a highly biocompatible poly(methylpentene) surface. The resulting modified membrane preserves the required excellent gas-flow properties while being densely seeded with lung endothelial cells.

  使用不含铜的“点击”方法，通过对聚（甲基戊烯）进行共价多步涂层处理，可以使肺通气机中的膜材料表面高度生物相容。所得到的改性膜保留了所需的优秀气体流动特性，同时密集种植了肺内皮细胞。
• Chemistry of Bifunctional Photoprobes. 1. Perfluoroaryl Azido Functionalized Phosphorus Hydrazides as Novel Photoreactive Heterobifunctional Chelating Agents:  High Efficiency Nitrene Insertion on Model Solvents and Proteins
  作者：Raghoottama S. Pandurangi、Srinivasa R. Karra、Kattesh V. Katti、Robert R. Kuntz、Wynn A. Volkert

  DOI：10.1021/jo961867b

  日期：1997.5.1

  hydrazide ligating systems 2 and 3 for the complexation of transition metals and analogous radiometals form the basis for these new agents. The utility of the photogenerated precursors from these bifunctional agents to form covalent attachments is demonstrated through examination of C-H bond insertion on cyclohexane. Representative amide-coupled phosphorus hydrazides 5 and 6 provide >78% insertion of

  描述了一种新型的用于蛋白质修饰的光化学活化的异双功能螯合剂的合成和评价。通过通用的酰肼磷连接系统2和3对过渡金属和类似放射性金属进行络合，对全氟芳基叠氮化物进行选择性官能化是这些新试剂的基础。通过检查在环己烷上的CH键插入，可以证明由这些双功能剂形成的光生前体的效用，以形成共价连接。代表性的酰胺偶联的酰肼磷5和6可在短的光解时间内将探针插入环己烷的未活化CH键中的> 78％。还评价了可光活化的异双功能螯合剂6及其Pd金属化的类似物7与HSA的光缀合。未络合的螯合物似乎可以高效地添加到HSA中，与观察到的82％的键插入模型溶剂中一致。通过使用（109）Pd评估的7的共价结合估计在49％到74％之间，由于（109）Pd络合物与HSA的预光解缔合而产生的不确定性。证明了原位（19）NMR在区分键插入和非插入过程中的应用。这些结果表明，官能化的全氟芳基叠氮基磷酰肼可以用作将放射性核素附着于蛋白质和