(S)-(+)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid | 41927-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid
• 英文别名: (S)-(-)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid；L-3-methyl-5-phenyl-valeric acid；L-3-Methyl-5-phenyl-valeriansaeure；(3S)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid
• CAS: 41927-32-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: PLKOKNXTRCQIJG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-methyl 3-methyl-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-(+)-3-methyl-5-phenylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral vinyl sulfoximines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00351a017

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of β,β-Disubstituted Unsaturated Carboxylic Acids under Base-Free Conditions
  作者：Qiaozhi Yan、Duanyang Kong、Wei Zhao、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00018

  日期：2016.3.4

  An additive-free enantioselective hydrogenation of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids catalyzed by the Rh–(R,R)-f-spiroPhos complex has been developed. Under mild conditions, a wide scope of β,β-disubstituted unsaturated carboxylic acids were hydrogenated to the corresponding chiral carboxylic acids with excellent enantioselectivities (up to 99.3% ee). This methodology was also successfully

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of esters and γ-lactones from optically active 1-chlorovinyl p-tolyl sulfoxides and lithium ester enolates with the formation of a tertiary or a quaternary carbon stereogenic center at the β-position
  作者：Shimpei Sugiyama、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.085

  日期：2005.2

  synthesized from aldehydes or unsymmetrical ketones and (R)-(−)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide in two or three steps, with the lithium enolate of tert-butyl acetate gave optically active adducts in 99% chiral induction from the sulfur stereogenic center. The adducts were converted to optically active esters, carboxylic acids, and γ-lactones, which have a tertiary or a quaternary carbon stereogenic center at

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 110, p. 311,319
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• PYNE, ST. G., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 1, 81-87
  作者：PYNE, ST. G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to chiral vinyl sulfoximines
  作者：Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo00351a017

  日期：1986.1